| 1402725-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1402725-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: AOYOBAIIIFQKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的手性吡喃酮稠合吲哚衍生物的设计和对映选择性合成，用于保护水稻

  摘要：

  通过 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化制备了一类新的手性吡喃酮稠合吲哚衍生物，并表现出对稻白叶枯病菌( Xoo)的显着抗菌活性。生物测定表明，化合物(3S , 4R ) -5b 、(3S , 4R ) -5d和(3S , 4R ) -5l对Xoo表现出良好的体外功效，EC 50值为9.05、9.71和 5.84 mg/L，分别优于商业抗菌剂双甲噻唑（BT，EC 50 = 27.8 mg/L）和噻二唑铜（TC，EC 50 = 70.1 mg/L）的阳性对照。此外，单一对映体（3S ， 4R ） -5l被确定为最佳结构，在浓度为200mg/L的Xoo体内测试中显示出55.3％和52.0％的治疗和保护活性，略高于阳性对照TC（治疗活性和保护活性分别为 47.2% 和 48.8%）。通过分子对接分析进行的机理研究初步揭示了两种单一对映体 (3 S, 4 R )- 5l和 (3 R, 4 S )-

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c07491
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 、 异氰基乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代3-亚甲基吲哚酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代3‑亚甲基吲哚酮的制备方法，属于有机合成化学技术领域。所述方法为：向反应器中，加入取代靛红和异氰基乙酸乙酯，铜盐，配体，在溶剂中加热至反应完毕；体系冷却后，转移至单口瓶旋干，用柱层析分离得到产品。本发明所提供的多取代3‑亚甲基吲哚酮的合成方法具有科学合理，合成方法简单，产品易于纯化等特点。其反应方程式如下：。

  公开号：

  CN106083690A

文献信息

• Metal-free visible-light-promoted intermolecular [2+2]-cycloaddition of 3-ylideneoxindoles
  作者：Ling-Ling Wu、Gao H. Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.035

  日期：2017.4

  The Rose Bengal sensitized intermolecular [2 + 2]-cycloaddition of 3-ylideneoxindoles for the synthesis of spirocyclic oxindoles was developed successfully under visible light irradiation conditions. The cycloaddition products were obtained in good yields (up to 93%) with excellent diastereoselectivity and regioselectivity by using a low loading of Rose Bengal (0.125 mol%) as a triplet sensitizer.

  在可见光照射条件下，成功开发了玫瑰孟加拉敏化的3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应，用于合成螺环内的羟吲哚。通过使用少量的玫瑰红（0.125mol％）作为三重态敏化剂，以良好的非对映选择性和区域选择性以良好的产率（高达93％）获得了环加成产物。这项工作证明了玫瑰红在可见光催化中的潜在益处。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。
• A Protocol for the Synthesis of CF₂H-Containing Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines from 3-Ylideneoxindoles and in Situ Generated CF₂HCHN₂
  作者：Wen-Yong Han、Jian-Shu Wang、Jia Zhao、Lin Long、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00866

  日期：2018.6.15

  Herein is disclosed a selective and facile approach for the construction of CF2H-containing pyrazolo[1,5-c]quinazolines from easily accessible 3-ylideneoxindoles and in situ generated CF2HCHN2. The reaction involving a [3 + 2] cycloaddition/1,3-H shift/rearrangement/dehydrogenation cascade proceeded smoothly at room temperature in the absence of catalyst and additive. Moreover, this metal-free process

  本文公开了一种选择性且容易的方法，用于从容易获得的3-亚硝基氧吲哚和原位生成的CF 2 HCHN 2构造含CF 2 H的吡唑并[1,5- c ]喹唑啉。涉及[3 + 2]环加成/ 1,3-H转变/重排/脱氢级联反应的反应在室温下在没有催化剂和添加剂的情况下顺利进行。此外，这种无金属的工艺以及温和的条件对于制药业而言是理想且有价值的。重要的是，该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和克级合成能力。
• Synthesis of Oxindolyl Pyrazolines and 3-Amino Oxindole Building Blocks <i>via</i> a Nitrile Imine [3 + 2] Cycloaddition Strategy
  作者：Anand Singh、Amanda L. Loomer、Gregory P. Roth

  DOI：10.1021/ol302425h

  日期：2012.10.19

  The [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction of nitrite imines with 3-alkylidene oxindoles is described. The pyrazoline spiroadducts were obtained in high yields and with excellent regio- and diastereoselectivities. These spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-amino oxindole building blocks such as beta-amino nitrile, 1,3-diamine, and pyrrolo[2,3-b]indoline derivatives.
• Bioreduction of the C C double bond with Pseudomonas monteilii ZMU-T17: one approach to 3-monosubstituted oxindoles
  作者：Jia Zhao、Shuicheng Guan、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Baodong Cui、Yongzheng Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.037

  日期：2016.6

  An efficient whole cell-mediated bioreduction of 3-methylene-2-oxindoles has been developed, affording a range of 3-monosubstituted oxindoles in moderate to good yields (41-82%) with Pseudomonas monteilii ZMU-T17 as biocatalyst. Additionally, a possible reaction pathway for this bioreduction of C=C double bond was proposed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.