methyl (2R)-2-benzoyloxytetracosanoate | 112146-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-benzoyloxytetracosanoate
• 英文别名: R-2-benzoyloxytetracosanoate；[(2R)-1-methoxy-1-oxotetracosan-2-yl] benzoate
• CAS: 112146-58-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: XGFVELIUXQRQQI-SSEXGKCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-benzoyloxytetracosanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-羟基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7
• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R)-2-benzoyloxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7

文献信息

• Neurosporaside, a Tetraglycosylated Sphingolipid from <i>Neurospora crassa</i>
  作者：Valeria Costantino、Alfonso Mangoni、Roberta Teta、Galia Kra-Oz、Oded Yarden

  DOI：10.1021/np1009493

  日期：2011.4.25

  The new tetraglycosylceramide neurosporaside (1a) has been isolated from the fungus Neurospora crassa. Neurosporaside is a tetraglycosylated glycosphingolipid characterized by a; sugar, chain, unprecedented natural glycoconjugates. The Structure of neurosporaside. was elucidated by extensive spectroscopic analysis and microscale de gradation analysis, which allowed full structure; elucidation using less than 1 mg of compound.