4-nitrophenyl 4-(2-phenylacetamido)benzyl carbonate | 701913-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-(2-phenylacetamido)benzyl carbonate
• 英文别名: para-nitrophenyl para-(phenylacetamido)benzylcarbonate；(4-Nitrophenyl) [4-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl carbonate
• CAS: 701913-55-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: XMJQVKVQWJYWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-(2-phenylacetamido)benzyl carbonate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-phenylacetamido)benzyl (4,5-dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenylacetamido)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic Enzyme-Triggered Domino Reactions Producing Quinoxalin-2(1H)-one-based Heterocycles

  摘要：

  A simple and effective biocompatible domino reaction triggered by a model protease and leading to the formation of strongly fluorescent quinoxalin-2(1H)-one N-heterocycles is described. Some positive attributes including versatility and the ability to provide outstanding fluorescence "OFF-ON" responses were revealed by this work. They open the way for practical applications of this novel type of "covalent-assembly"-based fluorescent probe in the fields of sensing and bioimaging.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02287
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-nitrophenyl 4-(2-phenylacetamido)benzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于7-羟基-2-亚氨基香豆素支架的原位形成的双重酶促响应“开启”荧光传感系统†

  摘要：

  描述了同时荧光检测两种不同酶活性的新策略，即水解酶（酰胺酶或酯酶）和还原酶。这种创新的生物传感方法基于强大的“共价组装”原理，涉及从无荧光笼状前体原位合成荧光团，并通过两种目标分析物触发的多米诺反应。为了建立这种方法，选择了青霉素G酰基转移酶（PGA）（或猪肝酯酶（PLE））和硝基还原酶（NTR）作为模型酶，并使用原始的bis- O合成了作为双反应探针的被保护的2，4-二羟基肉桂腈衍生物，当与两种选择的酶反应时，它们可以容易地转化为高荧光的7-羟基-2-亚氨基香豆素支架。这些探针的核心结构中可用的两个酚基团在分子内环化反应（C-2位置的羟基）产生亚氨基香豆素骨架并增强其推挽特性（C-4位置的羟基）方面起着关键作用。 ）。它们具有两个不同的对酶不稳定的掩蔽基团的正交保护和暂时保护，是这类新颖的荧光“开启”探针设计的基石。使用基于荧光的体外评估 分析和HPLC-荧光/ -MS分析使我们既能够证

  DOI：

  10.1039/c5ob01624j

文献信息

• Single-Triggered AB6 Self-Immolative Dendritic Amplifiers
  作者：Marina Shamis、Doron Shabat

  DOI：10.1002/chem.200700142

  日期：2007.5.25

  Self-immolative dendrimers are a unique class of molecules that are able to disassemble upon undergoing a specific triggering reaction through domino-like fragmentations. We have designed and synthesized a novel AB(6) self-immolative dendritic adaptor that amplifies a single cleavage event into the release of six reporter units. The disassembly mechanism is based on a specifically triggered cleavage

  自消散的树枝状大分子是一类独特的分子，能够通过类似多米诺骨牌的片段发生特定的触发反应而分解。我们已经设计和合成了一种新型的AB（6）自消灭性树突状衔接子，该衔接子将单个切割事件放大为六个报告单元的释放。拆卸机制基于特定触发的裂解事件，然后消除环状脲衍生物和连续六个六次醌甲基化物消除。通过化学或酶促引发在有机和水性条件下都可将系统拆解。将各种报告分子和触发基团引入到树突状衔接子上，以获得具有增强的特性的传感器分子，用于诊断和成像。
• New chemical adaptor unit designed to release a drug from a tumor targeting device by enzymatic triggering
  作者：Anna Gopin、Christoph Rader、Doron Shabat

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.041

  日期：2004.4

  controlled drug delivery system for selective chemotherapy was developed. It is based on a chemical adaptor unit, that releases a drug by a spontaneous cyclization mechanism after cleavage of an enzymatic substrate. It also provides a generic linkage of a drug with a targeting device in a manner set to be triggered by defined enzymatic activity. The system is generic and allows using a variety of drugs, targeting

  开发了用于选择性化疗的新的受控药物递送系统。它基于化学适配器单元，可在酶底物裂解后通过自发环化机制释放药物。它还以设定为由确定的酶活性触发的方式提供了药物与靶向装置的通用链接。该系统是通用系统，可通过引入相应的底物作为触发化学适配器中药物释放的触发器来使用多种药物，靶向设备和酶。
• Real-time monitoring of drug release
  作者：Roy Weinstain、Ehud Segal、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b919329d

  日期：——

  A new prodrug system, assembled using a distinctive coumarin linker, was demonstrated to report real-time activation and drug release in vitro.

  一种新型前药系统，通过独特的香豆素连接子组装，已证明能在体外实时报告激活和药物释放。
• Dendritic Chain Reaction
  作者：Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja903032t

  日期：2009.7.29

  that is conveniently performed in an aqueous environment. The technique is based on a distinctive dendritic chain reaction (DCR); the diagnostic signal is generated upon disassembly of a self-immolative dendrimer that releases chromogenic molecules. Under ideal conditions, a single analyte molecule initiates a DCR that generates a strong diagnostic signal. When coupled with a protease diagnostic probe

  信号放大技术广泛用于提高用于诊断目的的各种分析物的检测灵敏度。我们开发了一种新颖的、非基于 PCR 的模块化技术，用于诊断信号的指数放大，可在水性环境中方便地进行。该技术基于独特的树枝状链反应 (DCR)；诊断信号是在释放显色分子的自燃树枝状聚合物分解后产生的。在理想条件下，单个分析物分子会启动 DCR，从而产生强大的诊断信号。当与蛋白酶诊断探针结合使用时，DCR 技术可以高灵敏度地检测青霉素-G-酰胺酶的活性。这是在不基于 PCR 的水性条件下进行指数信号放大的第一个例子。
• The pyridinone-methide elimination
  作者：Rotem Perry-Feigenbaum、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b915265b

  日期：——

  The quinone-methide elimination is a common, efficient methodology used in linkers designed to undergo self-fragmentation. Here, for the first time, we demonstrate this elimination in a pyridine ring system. Under physiological conditions, a compound constructed of a pyridine core, a reporter, and an enzymatic trigger underwent significantly faster 1,4-elimination than its parent compound with a benzene core. In addition, an AB2 self-immolative dendron based on a pyridine core released its two reporter units upon activation through 1,6- and 1,4 pyridinone-methide elimination reactions, again faster than the analogous benzene system. Increased aqueous solubility was observed with compounds based on pyridine relative to those based on benzene. The pyridinone-methide elimination could be applied as an alternative tool in designing self-immolative linkers for release of active target molecules in an aqueous environment.

  醌-亚甲基消除反应是一种常见且高效的方法，常用于设计能够自我碎裂的连接剂。在这里，我们首次在吡啶环体系中演示了这种消除反应。在生理条件下，由吡啶核心、报告基和酶触发剂构建的化合物，其1,4消除反应的速度显著快于其苯核心的母体化合物。此外，基于吡啶核心的AB2自毁树枝状聚合物在通过1,6和1,4吡啶酮-亚甲基消除反应激活后，释放其两个报告基，速度同样快于类似的苯体系。与基于苯的化合物相比，基于吡啶的化合物表现出更好的水溶性。吡啶酮-亚甲基消除反应可以作为设计自我毁灭连接剂的替代工具，用于在水相环境中释放活性靶向分子。