4-methylumbelliferyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside | 284676-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl 2,3,2',3',4'-penta-O-acetyl-β-xylobioside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 284676-27-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₆
• 分子量: 650.59
• InChiKey: AIAUDQHOUNZXBJ-AGEJTEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-甲基-7-[(4-O-BETA-D-吡喃木糖基-BETA-D-吡喃木糖基)氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-木聚糖内切酶荧光底物合成的另一种方法及其应用

  摘要：

  使用α-三氯乙酰亚氨酸酯方法从完全乙酰化的寡糖合成β-内酯（1-> 4）-木聚糖酶（EXs），木糖和木三糖的4-甲基伞形酮基β-糖苷的荧光底物。含有木糖和木糖寡糖的市售糖浆用作原料。发现这两种荧光苷都是EX的合适底物，特别是用于电泳凝胶中酶的敏感检测以及它们在茄科所有番茄，马铃薯和茄子等植物子实体的部分上的原位定位。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.011
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl xylobiose 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methylumbelliferyl-2,3,2',3',4'-pentaacetyl-β-D-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Methylumbelliferyl-β-D-Xylobioside and 5-Bromo-3-Indolyl-β-D-Xylobioside for Sensitive Detection of Xylanase Activity on Agar Plates

  摘要：

  4-甲基伞形酮-β-D-木二糖苷（MU-X2）和5-溴-3-吲哚基-β-D-木二糖苷（BI-X2）被合成为琼脂板检测木聚糖酶活性的底物。来自链霉菌属橄榄绿链霉菌E-86（FXYN）的F/10家族木聚糖酶使用MU-X2作为底物时比RBB-木聚糖更敏感地被检测到。仅有FXYN活性1/1000的突变木聚糖酶E128H/FXYN也能在MU-X2板上被检测到，但在RBB-木聚糖板上未被检测到。来自链霉菌属暗青链霉菌66（Xyn B）的G/11家族木聚糖酶未能在MU-X2板上被检测到，但它能在RBB-木聚糖板上被检测到，表明MU-X2底物对F/10家族木聚糖酶具有特异性。然而，没有任何木聚糖酶能通过使用BI-X2作为底物有效检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.741