2,3-diallyl-5,6-dimethyl-1,4-hydroquinone diacetate | 222160-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3-diallyl-5,6-dimethyl-1,4-hydroquinone diacetate
• 英文别名: [4-Acetyloxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(prop-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 222160-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: YONFWMDYNAPWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diallyl-5,6-dimethyl-1,4-hydroquinone diacetate 在 过氧乙酸 、 potassium fluoride 、 (1,10-phenanthroline)methylchloropalladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 trans-5,8-diacetoxy-6,7-dimethyl-2-hydroxymethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  五甲基二硅氧烷在钯催化的官能化二烯的环化/氢化硅烷化中的用途。

  摘要：

  [反应-见正文]在（NN）Pd（Me）Cl [NN = 1，10-菲咯啉或（R）-（+）1：1催化混合物的存在下，五甲基二硅氧烷与一系列官能化二烯反应-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉]和NaBAr（4）[Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]形成相应的甲硅烷基化碳环，收率高，立体选择性好。在室温下用过量的KF和过氧乙酸处理这些甲硅烷基化的碳环化合物48小时，可以形成具有良好收率的相应醇，并保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol005810u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(allyloxy)-2,3-dimethylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 2,3-diallyl-5,6-dimethyl-1,4-hydroquinone diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k

文献信息

• Cyclization/hydrosilylation of functionalized 1,7-dienes to form substituted six-membered carbocycles
  作者：Carmine N. Stengone、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00022-2

  日期：1999.2

  The cationic palladium complex (phen)Pd(Me)(OEt2)+BAr4−[phen = 1,10-phenanthroline; Ar = 3,5-C6H3(CF3)2] catalyzed the cyclization/hydrosilylation of functionalized 1,7-dienes to form silylated cyclohexanes in good yield and with moderate to good trans-selectivity.

  阳离子钯络合物（phen）的钯（ME）（OET 2）+ BAR 4 - [苯= 1,10-菲咯啉; Ar = 3,5-C 6 H 3（CF 3）2 ]催化官能化的1,7-二烯的环化/氢化硅烷化反应，以高收率和中等至良好的反选择性形成甲硅烷基化环己烷。