1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-1,2-dihydroindol-3-one | 137503-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-1,2-dihydroindol-3-one
• 英文别名: 3-(1-acetyl-3-oxo-2H-indol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 137503-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: FSMDDQAOYKUOGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1-Acetyl-2-(2-cyanoethyl)-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones

  摘要：

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.

  DOI：

  10.1039/p19910002445

文献信息

• Convenient procedure for the synthesis of 2-monoalkylated indol-3-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Masahiko Kobayashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19910002445

  日期：——

  2-Alkyl-1,2-dihydroindol-3-ones are prepared from readily available 1-acetyl-2-methoxy-1,2-dihydroindol-3-one by alkylation, reduction with sodium borohydride, and demethoxylation of the resulting 3-hydroxy-2-methoxy-2,3-dihydroindoles with Lewis acids. The stereochemistry of the reduction is also described.