2,6-endo-8,12-exo-3,5-dioxo-10-phenylmethylene-4-oxa-9,11-dithiatetracyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12]tridecane | 160734-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-endo-8,12-exo-3,5-dioxo-10-phenylmethylene-4-oxa-9,11-dithiatetracyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12]tridecane
• CAS: 160734-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S₂
• 分子量: 330.428
• InChiKey: AYXITQSUQPDSAU-WNZDMGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-endo-8,12-exo-3,5-dioxo-10-phenylmethylene-4-oxa-9,11-dithiatetracyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12]tridecane 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S,6R,7R,8S,9R)-4-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3,5-dithia-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bu n 3 P·CS 2的环加成：应变双键直接一锅转化为2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷

  摘要：

  三-之间的加合物的反应Ñ丁基膦和二硫化碳1与降冰片烯给出了新颖两性离子结构9。在溶液中，它解离为与醛进行Wittig反应的叶立德8。使用相同的方法，已将各种双环[2.2.1]烯烃中的应变双键整体转化为2-亚苄基-1,3-二硫醇15-24，该反应也适用于降冰片二烯，从而得到bis-dithiolanes 29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01128-3
• 作为产物：
  描述：

  tributylphosphine-carbon disulfide adduct 、 苯甲醛 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,6-endo-8,12-exo-3,5-dioxo-10-phenylmethylene-4-oxa-9,11-dithiatetracyclo[5.5.1.0^2,6.0^8,12]tridecane
  参考文献：
  名称：

  Bu n 3 P·CS 2的环加成：应变双键直接一锅转化为2-亚烷基-1,3-二硫杂环戊烷

  摘要：

  三-之间的加合物的反应Ñ丁基膦和二硫化碳1与降冰片烯给出了新颖两性离子结构9。在溶液中，它解离为与醛进行Wittig反应的叶立德8。使用相同的方法，已将各种双环[2.2.1]烯烃中的应变双键整体转化为2-亚苄基-1,3-二硫醇15-24，该反应也适用于降冰片二烯，从而得到bis-dithiolanes 29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01128-3