(4S)-4-benzyl-3-[2-[(S)-hydroxy-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1226967-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[2-[(S)-hydroxy-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1226967-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: PMLPJLMEJLTNDF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以567 mg的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[2-[(S)-hydroxy-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)methyl]prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Methylene-β-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via a Diastereoselective Aldol/β-Elimination Sequence: Application to the C(15)−C(21) Fragment of Tedanolide C

  摘要：

  An enantioselective synthesis of alpha-methylene-beta-hydroxy carboxylic acid derivatives via a highly diastereoselective, one-pot syn-aldol and beta-elimination sequence utilizing the chiral beta-(phenylselenyl)propionyl imide 15 is described. This new method, which constitutes an alternative to the Baylis-Hillman reaction, has been applied to the synthesis of the C(15)-C(21) fragment of tedanolide C.

  DOI：

  10.1021/ol1006955