methyl 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoate | 76859-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoate
• 英文别名: 9-(3-Methyl-5-pentylfuran-2-yl)nonanoic acid methyl ester；methyl 9-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)nonanoate
• CAS: 76859-09-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: UPFFOYWRLISZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoate 生成 Methyl 9-(3-methyl-5-pentyloxolan-2-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  PUCHTA, VOLKER;SPITELLER, GERHARD;WEIDINGER, HANS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 25-28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-methyl-4-nonanone 在 palladium on activated charcoal 、 silica-magnesia 氢气 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 methyl 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Tsukasa, Hidetaka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 511 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Furan Fatty Acid 9M5 Acts as a Partial Ligand to Peroxisome Proliferator‐Activated Receptor gamma and Enhances Adipogenesis in 3T3‐L1 Preadipocytes
  作者：Judith Lauvai、Anna‐Karina Becker、Katja Lehnert、Monika Schumacher、Bettina Hieronimus、Walter Vetter、Lutz Graeve

  DOI：10.1002/lipd.12152

  日期：2019.5

  health is fish, particularly its polyunsaturated n‐3 fatty acids, including docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA). However, it has recently been suggested that minor fatty acids such as furan fatty acids are needed in combination with DHA and EPA to exert these positive effects of fish and fish oils. Only recently have furan fatty acids become available in quantities that allow the investigation

  鱼，尤其是它的多不饱和n-3脂肪酸，包括二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA），对整体健康有益，因此受到赞誉。但是，近来有人提出，需要少量脂肪酸，例如呋喃脂肪酸，与DHA和EPA结合才能发挥鱼和鱼油的这些积极作用。直到最近，呋喃脂肪酸的数量才可以用于研究其生物功能特性。在这项研究中，分析了呋喃脂肪酸9-（3-甲基-5-戊基呋喃-2-基）壬酸（9M5）作为唯一成分并与DHA和EPA联合对脂肪形成的吸收和作用。 3T3-L1细胞模型。9M5被吸收并代谢为7M5、5M5，气相色谱-质谱分析（GC / MS）显示，在24小时内3T3-L1脂肪细胞中的3M5和3M5。此外，在3T3-L1前脂肪细胞分化为脂肪细胞的过程中，9M5显着增加了脂质积累。此外，与对照脂肪细胞相比，DHA + 9M5和EPA + DHA + 9M5的组合也发挥了显着的作用。与9M5孵育的3T3-L1细胞导致PPARγ，C
• Fatty acid composition and the characterization of a novel dioxo C18-fatty acid in the latex of Hevea brasiliensis
  作者：Marcel S.F. Lie ken jie、Sarita Sinha

  DOI：10.1016/0031-9422(81)84022-8

  日期：1981.1

  Abstract The fatty acids of the triacylglycerol fraction of the latex of the rubber plant consists of 97% of a C 18 furanoid fatty acid, 10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoic. The free fatty acid fraction is composed of a more equally distributed mixture of 16:0, 18:0, 18:1, 18:2 and the furanoid acid. A novel dioxo fatty acid, 10,13-dioxo-11-methyloctadecanoic, was also isolated and characterized

  摘要 橡胶厂胶乳的三酰基甘油部分的脂肪酸由 97% 的 C 18 呋喃脂肪酸、10,13-epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoic 组成。游离脂肪酸部分由更均匀分布的 16:0、18:0、18:1、18:2 混合物和呋喃酸组成。还分离并表征了一种新型二氧代脂肪酸 10,13-二氧代-11-甲基十八烷酸。
• Synthesis of a fish C20 furanoid fatty acid from the lipid extract of the latex of the rubber plant (Hevea brasiliensis)
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Sarita Sinha

  DOI：10.1039/c39800001002

  日期：——

  10,13-Epoxy-11-methyloctadeca-10,12-dienoic acid, isolated from the latex of the rubber tree, was chain-extended by two carbons to give the naturally occurring 12,15-epoxy-13-methyleicosa-12,14-dienoic acid in high yield.

  从橡胶树的乳胶中分离出的10,13-环氧-11甲基十八烷基-10,12-二烯酸被两个碳原子扩链，得到天然存在的12,15-环氧13-甲基二十碳烯12 14-二烯酸高产。
• Conversion of linoleic and latex furanoid acid to fish C18 dimethyl furanoid isomers
  作者：Marcel S. F. Lie Ken Jie、Fasih Ahmad

  DOI：10.1039/c39810001110

  日期：——

  Methyl 9(10), 12(13)-dioxo-octadecanoate (derived from methyl linoleate) and 10, 13-dioxo-11-methyl-octadecanoate (derived from the latex of the rubber plant) were methylated at the methylene carbons located between the two oxo-groups (using Mel, KOH in DMSO) and cyclodehydration furnished a mixture of methyl 9(10),-12(13)-epoxy-10(11), 11(12)-dimethyloctadeca-9(10), 11(12)-dienoates and methyl 10

  9（10），12（13）-二氧十八碳烯酸酯（来自亚油酸甲酯）和10,13-二氧-11-甲基十八碳酸酯（来自橡胶厂的胶乳）在位于以下位置之间的亚甲基碳被甲基化两个氧代基团（在DMSO中使用Mel，KOH）和环脱水，得到甲基9（10），-12（13）-环氧-10（11），11（12）-二甲基十八烷基-9（10）的混合物， 11（12）-二烯酸酯和甲基10、13-环氧-11、12-二甲基十八烯10、12-二烯酸酯。
• ISHII, KAZUO;OKAJIMA, HARUO;KOYAMATSU, TSUYOSHI;OKADA, YOUJI;WATANABE, HI+, LIPIDS, 23,(1988) N 7, C. 694-700
  作者：ISHII, KAZUO、OKAJIMA, HARUO、KOYAMATSU, TSUYOSHI、OKADA, YOUJI、WATANABE, HI+

  DOI：——

  日期：——