N,N'-di(n-octyl)-2-(tri-n-butylstannyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide | 1369779-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(n-octyl)-2-(tri-n-butylstannyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
• CAS: 1369779-85-0
• 化学式: C₄₂H₆₄N₂O₄Sn
• 分子量: 779.691
• InChiKey: URHWMJXKUQNRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(n-octyl)-2-(tri-n-butylstannyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  π扩展芳族二酰亚胺的喹啉化：新型喹啉并烯的光物理，芳香性和稳定性

  摘要：

  通过Lawesson试剂介导的聚芳烃并苯醌的喹啉化反应可提供新颖的喹啉三联体生色团。研究了合成化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901456
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 fuming sulphuric acid 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-di(n-octyl)-2-(tri-n-butylstannyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  π扩展芳族二酰亚胺的喹啉化：新型喹啉并烯的光物理，芳香性和稳定性

  摘要：

  通过Lawesson试剂介导的聚芳烃并苯醌的喹啉化反应可提供新颖的喹啉三联体生色团。研究了合成化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901456

文献信息

• [EN] REACTION PRODUCTS OF STANNYL DERIVATIVES OF NAPHTHALENE DIIMIDES WITH RYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUITS RÉACTIONNELS DE DÉRIVÉS STANNYLIQUE DE NAPHTALÈNEDIIMIDES AVEC DES COMPOSÉS DE RYLÈNE
  申请人：CHINESE ACAD INST CHEMISTRY

  公开号：WO2013091279A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  NDI-tin compounds are reacted with rylene compounds to form NDI-rylene compounds. The rylene compounds can be perylene compounds. The NDI-rylene compounds can be used in organic electronic devices including in a field-effect transistor.

  NDI锡化合物与芳香烃化合物反应形成NDI-芳香烃化合物。芳香烃化合物可以是苝化合物。NDI-芳香烃化合物可用于有机电子器件，包括场效应晶体管。
• Tuning charge transport from unipolar (n-type) to ambipolar in bis(naphthalene diimide) derivatives by introducing π-conjugated heterocyclic bridging moieties
  作者：Zongrui Wang、Xiangguang Li、Ye Zou、Jiahui Tan、Xiaolong Fu、Jie Liu、Chengyi Xiao、Huanli Dong、Wei Jiang、Feng Liu、Yonggang Zhen、Zhaohui Wang、Thomas P. Russell、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c6tc01769j

  日期：——

  A series of acceptor–donor–acceptor (A–D–A) conjugated molecules based on naphthalene diimide dimers bridged with different π-conjugated heterocyclic units (NDI–π–NDI) have been designed and synthesized. By an ingenious design strategy, the LUMO (the lowest unoccupied molecular orbital) of the NDI-based small molecules is well controlled to a relatively constant value of −3.8 to −3.9 eV, whereas their

  设计并合成了一系列基于萘二酰亚胺二聚体的受体-供体-受体（AD）共轭分子，这些二聚体通过不同的π共轭杂环单元（NDI-π-NDI）桥接。通过巧妙的设计策略，可以很好地将基于NDI的小分子的LUMO（最低未占用分子轨道）控制在-3.8到-3.9 eV的相对恒定值，而其HOMO（最高被占用分子轨道）则可以在-6.5 eV（化合物1）至-5.5 eV（化合物5）的宽范围内进行调谐，从而使带隙从2.6 eV到1.5 eV不等。有机场效应晶体管（OFET）的这些NDI-π-NDI分子显示，表征化合物1，2，和3具有良好的n型，在N半导体性质2气氛中，其最大的电子迁移率高达0.15厘米2 V -1小号-1，0.46厘米2 V -1小号-1和0.57厘米2 V -1小号-1，分别。化合物4和5由于具有较高的HOMO能级和减小的能带隙，因此具有双极性半导体性质，基于5的OFET具有最高的电子和空穴迁移率，分别高达1
• High-performance electron-transporting hybrid rylenes with low threshold voltage
  作者：Xiangguang Li、Chengyi Xiao、Wei Jiang、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c3tc31644k

  日期：——

  We present here a new family of hybrid rylene arrays (3a–d) by the combination of Stille coupling and C–H transformation via a facile one-pot synthesis. The π-expanded rylene diimides exhibit broadened and intensive optical absorption accompanied by higher electron affinity. The linear alkyl chain substituted NDI-diPDI-NDI (3b) revealed its electron transporting characteristics with good air stability and low threshold voltage.

  我们在此介绍通过简单的一锅法合成，将斯蒂尔偶联和C-H转化相结合的新型混合芘族（3a-d）阵列。π-扩展芘二酰亚胺具有更宽、更强的光吸收，同时具有更高的电子亲和力。线性烷基链取代的NDI-diPDI-NDI（3b）具有电子传输特性，具有良好的空气稳定性和低阈值电压。
• Benzothiadiazole versus Thiazolobenzotriazole: A Structural Study of Electron Acceptors in Solution‐Processable Organic Semiconductors
  作者：Nanami Watanabe、Waner He、Naoya Nozaki、Hidetoshi Matsumoto、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/asia.202200768

  日期：2022.11.16

  Acceptor structures of benzothiadiazole (BT) and thiazolobenzotriazole (TBZ) are compared for use in organic field-effect transistors. The TBZ-based semiconductor showed one order of magnitude higher electron mobility than the BT-based semiconductor. This is due to its charge injection efficiency and film forming capabilities.

  比较了苯并噻二唑 (BT) 和噻唑并苯并三唑 (TBZ)的受体结构在有机场效应晶体管中的应用。 TBZ 基半导体的电子迁移率比 BT 基半导体高一个数量级。这是由于其电荷注入效率和成膜能力。
• Hybrid Rylene Arrays via Combination of Stille Coupling and C–H Transformation as High-Performance Electron Transport Materials
  作者：Wan Yue、Aifeng Lv、Jing Gao、Wei Jiang、Linxiao Hao、Cheng Li、Yan Li、Lauren E. Polander、Stephen Barlow、Wenping Hu、Simone Di Motta、Fabrizia Negri、Seth R. Marder、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ja301184r

  日期：2012.4.4

  Hybrid rylene arrays have been prepared via a combination of Stile coupling and C-H transformation. The ability to extend the it system along the equatorial axis of rylenes not only leads to broadened light absorption but also increases the electron affinity, which can facilitate electron injection and transport with ambient stability.