ethyl 3-amino-1-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1338802-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1338802-44-0
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₄
• 分子量: 442.269
• InChiKey: DWSCOQYNCUDUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 间溴苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 C₅H₉N₂O₆S₂⁽¹⁺⁾*Cl₃HSn 作用下， 反应 0.42h， 以92%的产率得到ethyl 3-amino-1-(3-bromophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于氯和三氯锡酸根阴离子的两种新型吡唑衍生离子液体：1 H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲酰5,10-二酮的合成，表征及催化活性的评价

  摘要：

  摘要 由氯和三氯锡酸根阴离子，3,5-二甲基-1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓氯化物和3,3,5-二甲基-1 H-吡唑衍生的两种新型室温二磺酸官能化离子液体。合成，表征和评价了5-二甲基1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓三氯锡酸酯在合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]邻苯并嗪-5,10-二酮中的催化效率在无溶剂条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应进行反应。结果表明，这些含有酸性SO 3的新型离子液体具有很高的催化活性。H基团在短的反应时间内产生高产率的所需产物。离子液体可以使用至少四次，而催化活性不会明显降低。

  DOI：

  10.1134/s1070363221020158

文献信息

• A highly efficient green synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives and their photophysical studies
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.111

  日期：2011.10

  for an efficient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by one-pot cyclocondensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under microwave irradiation. The advantages of this method include the use of green catalyst, no organic solvent, easy work-up and excellent yields. The photophysical properties for some 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5

  特定任务的离子型液体，[BMIM] OH，已被用于为1的有效合成ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰的一锅反应环化缩合，芳族醛，微波辐射下的丙二腈或氰基乙酸乙酯。该方法的优点包括使用绿色催化剂，不使用有机溶剂，易于后处理和优异的收率。首次研究了一些1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的光物理性质。
• An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones catalyzed by sodium hydrogen carbonate under solvent-free conditions
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel、Mohammad Bozorgmehr

  DOI：10.13005/ojc/310437

  日期：2015.12.30

  Sodium hydrogen carbonate, NaHCO 3 , efficiently catalyzes the one-pot, three-component reaction of phthalhydrazide, an aromatic aldehyde, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under solvent-free conditions, to afford the corresponding 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in high yields. Easy work up, inexpensive and readily available catalyst and avoiding the use of harmful organic solvents

  碳酸氢钠NaHCO 3在无溶剂条件下有效催化邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，得到相应的1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲酸5,10-二酮的高收率。简便的后处理，廉价且易于获得的催化剂以及避免使用有害的有机溶剂是此简单程序的其他优点。