6-(thiazol-2-yl)-2H-pyran-2-one | 1449232-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(thiazol-2-yl)-2H-pyran-2-one
• CAS: 1449232-84-1
• 化学式: C₈H₅NO₂S
• 分子量: 179.199
• InChiKey: GUBHQGXOXYBLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiazol-2-yl)-2H-pyran-2-one 、 diethyl(phenylethynyl)aluminum 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28 mg的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和炔基铝试剂的路易斯碱定向环加成反应

  摘要：

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401952k
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三环己基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到6-(thiazol-2-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和炔基铝试剂的路易斯碱定向环加成反应

  摘要：

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401952k

文献信息

• A Mild and Regioselective Route to Fluoroalkyl Aromatic Compounds via Directed Cycloaddition Reactions
  作者：David L. Cousins、Yee Hwee Lim、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00800

  日期：2022.8.5

  The synthesis of perfluoroalkyl-substituted (hetero)arenes by benzannulation strategies is complementary to ring functionalization approaches as it obviates the need for pre-existing functionality and innate regiocontrol. We report a mild and regiospecific boron-directed benzannulation method as a vehicle for accessing a range of perfluoroalkyl-substituted (hetero)aromatic building blocks that can

  通过苯环化策略合成全氟烷基取代的（杂）芳烃与环功能化方法是互补的，因为它消除了对预先存在的功能和先天区域控制的需要。我们报告了一种温和且区域特异性的硼定向苯环化方法，可作为获得一系列全氟烷基取代（杂）芳族结构单元的载体，这些结构单元可以通过已建立的 C-B 键官能化过程轻松制备。
• A Mechanistic Study of the Lewis Base-Directed Cycloaddition of 2-Pyrones and Alkynylboranes
  作者：Damien F. P. Crépin、Joseph P. A. Harrity、Julong Jiang、Anthony J. H. M. Meijer、Anne-Chloé M. A. Nassoy、Piotr Raubo

  DOI：10.1021/ja501805r

  日期：2014.6.18

  Significant rate enhancements in the Diels-Alder reaction of alkynes and 2-pyrones bearing a Lewis basic group are observed when a combination of alkynyltrifluoroborates and BF3·OEt2 is used. This process generates functionalized aromatic compounds with complete regiocontrol. The observed rate enhancement was studied by density functional theory methods and appears to originate from coordination of the diene substrate to a mixture of alkynylborane intermediates, followed by a Lewis acid-mediated product equilibration step. Evidence for this mechanism is presented, as is the enhanced promotion of the cycloaddition via the use of alternative Lewis acid promoters.