(E)-4-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone | 93261-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 3-(Carboxy-benzoylamino-methylen)-2-oxo-2,3-dihydro-indol-azlacton
• CAS: 93261-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: MXLNHDJYFGPCKA-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 靛红 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-4-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 、 (Z)-4-(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted Synthesis of Azlactone and its Reactions with Nucleophiles

  摘要：

  4-(2-Oxoindolin-3-ylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone (azlactone) was synthesized as a mixture of E- and Z-isomers by ultrasound-assisted Erlenmeyer-Plochl reaction between isatin and N-benzoylglycine. Treatment of azlactone with nucleophiles causes opening of its oxazolone moiety.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.09.016