6-acetyl-2,2':6,2''-terpyridine | 874942-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-2,2':6,2''-terpyridine
• 英文别名: 1-[6-(6-Pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 874942-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: CTZWLADLSHJLLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2,2':6,2''-terpyridine 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-2,2’:6’,2”:6”,2”’-quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  The simple production of nonsymmetric quaterpyridines through Kröhnke pyridine synthesis

  摘要：

  四吡啶已被证明是金属超分子化学中有用的构建块；然而，它们的合成需要准备敏感的构建块。我们在这里展示了三个非对称四吡啶的例子，通过商业可获得的烯酮与6-乙酰-2,2’:6’,2’’-三吡啶的Kröhnke吡啶合成，以70-85%的产率轻松获得。从2,6-二乙酰吡啶和2-乙酰吡啶出发，轻松获得6-乙酰-2,2’:6’,2’’-三吡啶的方法已描述。还呈现了手性四吡啶及其铂(II)配合物的X射线分析结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.193
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylsulfanyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 氧气 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-acetyl-2,2':6,2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Potts, Kevin T., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 741 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors affecting imine coordination in (iminoterpyridine)MX₂(M = Fe, Co, Ni, Zn): synthesis, structures, DFT calculations and ethylene oligomerisation studies
  作者：Yohan D. M. Champouret、Jean-Didier Maréchal、Rajinder K. Chaggar、John Fawcett、Kuldip Singh、Feliu Maseras、Gregory A. Solan

  DOI：10.1039/b610562a

  日期：——

  energies for endo and exo configurations suggests dynamic behaviour is likely. The iron species 1a and 2a display low activities (on treatment with excess MAO) for ethylene oligomerisation at one bar ethylene pressure affording highly linear α-olefins (>98%); the cobalt (1b, 2b) and nickel (1c, 2c) species are inactive. Single crystal X-ray diffraction studies have been performed on 1a, 1b, 1d, 2c and 2d

  笨重的芳基吡啶 配体，6-（2,6- i -Pr 2 C 6 H 3）N CR} -2,2'：6'，2″ -C 15 H 10 N 3 [R = H（L1），Me（L2 ）]，由相应的缩合反应高收率制备羰基化合物 相当于一个 2,6-二异丙基苯胺。在110°C下，等摩尔比的MX 2与n - BuOH中含醛亚胺的L1相互作用，得到单核五配位络合物[（L1）MX 2 ]（M = Fe，X = Cl 1a ; M = Co， X = Cl 1b； M = Ni，X = Br 1c； M = Zn，X = Cl 1d），其中金属中心占据特吡啶 L1中的空腔 亚米诺集团吊坠和exo到相邻吡啶 氮原子。同样，五价配合物[（L2）ZnCl 2 ]（2d）可从含酮亚胺的L2与ZnCl 2与非配位化合物的反应中获得。亚胺在2d中分组，在这种情况下，采用假exo配置。相反，亚氨基氮原子的配位（内构型）是由于（DME）NiBr
• The Ru-tpc Water Oxidation Catalyst and Beyond: Water Nucleophilic Attack Pathway versus Radical Coupling Pathway
  作者：Ting Fan、Lele Duan、Ping Huang、Hong Chen、Quentin Daniel、Mårten S. G. Ahlquist、Licheng Sun

  DOI：10.1021/acscatal.6b03393

  日期：2017.4.7

  Many Ru water oxidation catalysts have been documented in the literature. However, only a few can catalyze the O–O bond formation via the radical coupling pathway, while most go through the water nucleophilic attack pathway. Understanding the electronic effect on the reaction pathway is of importance in design of active water oxidation catalysts. The Ru-bda (bda = 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxylate)

  文献中已经记录了许多钌水氧化催化剂。但是，只有少数几个可以通过自由基偶联途径催化O-O键的形成，而大多数则通过水亲核攻击途径。理解电子对反应路径的影响在活性水氧化催化剂的设计中很重要。Ru-bda（bda = 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯）催化剂是一个通过自由基偶联途径催化O-O键形成的例子。在这里，我们操纵赤道主链配体，将双电荷的bda 2 –配体更改为单电荷的tpc –（2,2'：6'，2''-叔吡啶-6-羧酸盐）配体，并研究其结构-活性关系。出乎意料的是，动力学测量表明，所得Ru-tpc催化剂通过水亲核进攻途径催化水氧化，这不同于Ru-bda催化剂。的O-O键形成吉布斯活化（Δ的自由能G ^ ⧧在）Ť = 298.15钾含量20.2±1.7千卡摩尔-1。一系列的Ru的电子结构V由密度函数理论计算进行了研究= O物种，揭示其中O的自旋密度Ru═O茹的V═O在很大程度上取决于周围
• Electrocatalytic CO ₂ Reduction with a Binuclear Bis‐Terpyridine Pyrazole‐Bridged Cobalt Complex**
  作者：Antoine Bohn、Juan José Moreno、Pierre Thuéry、Marc Robert、Orestes Rivada‐Wheelaghan

  DOI：10.1002/chem.202202361

  日期：2023.2.10

  We present a binuclear cobalt complex stabilized by a new pyrazole-based ligand platform substituted with terpyridine groups. The dicobalt complex is electrocatalytically active towards carbon monoxide formation, from carbon dioxide in the presence of Bronsted acids. The terpyridine fragments participate during the electrocatalysis, reducing the overpotential of the reduction reaction.

  我们提出了一种双核钴络合物，该络合物由一种新的基于吡唑的配体平台稳定，该配体平台被三联吡啶基团取代。在布朗斯台德酸的存在下，二钴配合物对从二氧化碳形成一氧化碳具有电催化活性。三联吡啶片段参与电催化，降低还原反应的过电势。
• Use of Stille-type cross-coupling as a route to oligopyridylimines
  作者：Yohan D.M. Champouret、Rajinder K. Chaggar、Ishaq Dadhiwala、John Fawcett、Gregory A. Solan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.137

  日期：2006.1

  The new tin reagents, 2-(n-Bu3Sn)-6-(C(R)OCH2CH2O)-C5H3N, (R=H a, Me b), have been employed in Stille-type cross-coupling reactions with a range of oligopyridylbromides generating, following a facile deprotection step, a series of formyl- and acetyl-functionalised oligopyridines. Condensation reactions with 2,6-diisopropylaniline has allowed access to families of novel sterically bulky multidentate N,N,N,N (tetradentate), N,N,N,N,N (pentadentate), N,N,N,N,N,N (sexidentate) and N,N,N,N,N,N,N (heptadentate) nitrogen donor ligands. This work represents a straightforward and rapid synthetic route for the preparation of oligopyridylimines, which are expected to act as useful components for the self-assembly of polymetallic complexes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.