3'-azido-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O-mesyl-2',3'-secoadenosine | 119898-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O-mesyl-2',3'-secoadenosine
• CAS: 119898-80-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₈O₅SSi
• 分子量: 610.769
• InChiKey: HTSWLFIJUGABBR-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  180.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O-mesyl-2',3'-secoadenosine 在 10% palladium on active carbon N-羟基丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 3'-N-(N'-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-3'-deoxy-2',3'-secoadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides III的化学。嘌呤2'，3'-核糖核苷的合成与反应

  摘要：

  用高碘酸将5'-0保护的嘌呤核糖核苷氧化，得到二醛，用硼氢化钠还原后得到5'-0-保护的嘌呤-2'，3'-核糖核苷，将其转化为2'，3'-二-0-甲磺酰基衍生物。它们被转化为2'，3'-二取代-2'，3'-二脱氧衍生物，并且由于2'-0-甲磺酰基的反应性明显低于3'-0-甲磺酰基，因此在2 '或3'-positiorts被实现。作为后一种方法的例子，描述了3'-alnino-3'-deoxy-2'，3'-secoadenosine和3'-deoxy-2'，3'-secoinosine的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89829-x
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-t-butyldiphenylsilyladenosine dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3'-azido-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2'-O-mesyl-2',3'-secoadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides III的化学。嘌呤2'，3'-核糖核苷的合成与反应

  摘要：

  用高碘酸将5'-0保护的嘌呤核糖核苷氧化，得到二醛，用硼氢化钠还原后得到5'-0-保护的嘌呤-2'，3'-核糖核苷，将其转化为2'，3'-二-0-甲磺酰基衍生物。它们被转化为2'，3'-二取代-2'，3'-二脱氧衍生物，并且由于2'-0-甲磺酰基的反应性明显低于3'-0-甲磺酰基，因此在2 '或3'-positiorts被实现。作为后一种方法的例子，描述了3'-alnino-3'-deoxy-2'，3'-secoadenosine和3'-deoxy-2'，3'-secoinosine的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89829-x