bis(ethenyl)-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]silane | 1228317-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(ethenyl)-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1228317-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₀Si
• 分子量: 312.486
• InChiKey: RABZYCSRWGYWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ethenyl)-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]silane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺硅烷的合成和表征 - 1,2-硼氢化和 1,1-碳硼

  摘要：

  从二氯(二乙烯基)硅烷开始，制备二炔基(二乙烯基)硅烷(CH2=CH)2Si(C≡CR)2(R=tBu，对甲苯基，3-噻吩基，CH2NMe2)。这些硅烷用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理，用于乙烯基的 1,2-硼氢化。硼氢化产物通过分子内 1,1-碳硼化快速且定量地重排成各自的目标化合物，轴向手性 5-silaspiro[4.4]nona-1,6-二烯在 2-和 7-位带有硼基，R 1 位和 6 位上的取代基。除了 R = tBu 之外，用乙酸进行简单的原脱硼证明是可能的。(CH2=CH)2Si(Cl)C≡CtBu 中剩余的 Si-C 官能团在一系列硼氢化/碳硼化/硼氢化之后为新的螺硅烷开辟了道路，为此研究了第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402286
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基二氯硅烷 、 lithium (p-tolyl)acetylide 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到bis(ethenyl)-bis[2-(4-methylphenyl)ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  螺硅烷的合成和表征 - 1,2-硼氢化和 1,1-碳硼

  摘要：

  从二氯(二乙烯基)硅烷开始，制备二炔基(二乙烯基)硅烷(CH2=CH)2Si(C≡CR)2(R=tBu，对甲苯基，3-噻吩基，CH2NMe2)。这些硅烷用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理，用于乙烯基的 1,2-硼氢化。硼氢化产物通过分子内 1,1-碳硼化快速且定量地重排成各自的目标化合物，轴向手性 5-silaspiro[4.4]nona-1,6-二烯在 2-和 7-位带有硼基，R 1 位和 6 位上的取代基。除了 R = tBu 之外，用乙酸进行简单的原脱硼证明是可能的。(CH2=CH)2Si(Cl)C≡CtBu 中剩余的 Si-C 官能团在一系列硼氢化/碳硼化/硼氢化之后为新的螺硅烷开辟了道路，为此研究了第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402286

文献信息

• Siloles Bearing Si-Vinyl and Si-Allyl Functions. 1,1-Organoboration and Protodeborylation
  作者：Ezzat Khan、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2009-1002

  日期：2009.10.1

  1,1-Organoboration of dialkyn-1-yl(divinyl)silanes, dialkyn-1-yl(organo)(vinyl)silanes and dialkyn- 1-yl(allyl)(methyl)silane using triethylborane, BEt3, or 9-ethyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane, Et-9- BBN, afforded selectively silole derivatives with Si-vinyl and Si-allyl functions, respectively, bearing the dialkylboryl group in 3-position. The siloles are formed via intermolecular 1,1-alkylboration, followed by intramolecular 1,1-vinylboration. In the cases of several 3-diethylboryl-substituted siloles, smooth and essentially quantitative protodeborylation could be achieved by the reaction of the siloles with an excess of acetic acid at ambient temperature. All new siloles were characterized in solution by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (¹H, ¹³C, ¹¹B and ²⁹Si NMR).

  使用三乙基硼、BEt3或9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]非烷、Et-9-BBN对二炔基-1-基(二烯基)硅烷、二炔基-1-基(有机)(乙烯基)硅烷和二炔基-1-基(丙烯基)(甲基)硅烷进行有机硼化反应，选择性地得到带有3-位双烯基和烯丙基官能团的硅杂环化合物，分别带有二烷基硼基团。硅杂环化合物通过分子间的1,1-烷基硼化反应和随后的分子内1,1-乙烯基硼化反应形成。在几种3-二乙基硼基取代的硅杂环化合物中，通过将硅杂环化合物与过量的乙酸在常温下反应，可以实现平滑且基本定量的脱硼反应。所有新合成的硅杂环化合物均通过多核磁共振光谱（¹H，¹³C，¹¹B和²⁹Si NMR）在溶液中进行了表征。