2-((E)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pent-2-enoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 78464-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((E)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pent-2-enoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• CAS: 78464-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: JMOVEYWMXHOPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxybutyric acid methyl ester 、 (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pent-2-enoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-((E)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pent-2-enoylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。二、直接偶联和碱催化β-消除法合成脱氢脱氢二肽

  摘要：

  N-保护的α-脱氢氨基酸（1）和无N-游离的α-脱氢氨基酸酯（2）通过酰氯法直接偶联得到几种脱氢脱氢二肽（7）。此外，通过 1 与丝氨酸或苏氨酸酯偶联获得的两种具有羟基的脱氢二肽，以及 N-保护的丝氨酸或苏氨酸与 2 偶联，然后甲磺酰化和随后的碱催化β-消除得到7 种物质产量良好。通过直接缩合和消除获得的7的构型结构被发现具有(Z,Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1132