(2S)-N-(cyanomethyl)-2-<(R)-1-(dimethoxymethyl)-1-hydroxyethyl>pyrrolidine | 153108-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-(cyanomethyl)-2-<(R)-1-(dimethoxymethyl)-1-hydroxyethyl>pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethoxypropan-2-yl]pyrrolidin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 153108-84-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: BMDGCUJPQLZTJA-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(cyanomethyl)-2-<(R)-1-(dimethoxymethyl)-1-hydroxyethyl>pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.08h， 生成 (2S)-2-<(R)-1-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-N-<(2E,6E)-(4R,8R,9R)-8,9-(isopropylidenedioxy)-4,7-dimethyl-2,6-decadien-1-yl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aS)-1-(dimethoxymethyl)-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole 在 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (2S)-N-(cyanomethyl)-2-<(R)-1-(dimethoxymethyl)-1-hydroxyethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Syntheses of Allopumiliotoxins 267A, 323B‘, and 339A. Application of Iodide-Promoted Iminium Ion−Alkyne Cyclizations for Forming Allopumiliotoxin A Alkaloids
  作者：Christian Caderas、Renee Lett、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz、Leslie A. Robinson、Matthew J. Sharp、Jeffery Zablocki

  DOI：10.1021/ja961640y

  日期：1996.1.1

  The first synthesis of (+)-allopumiliotoxin 323B‘ (4) rigorously confirms the complete stereostructure of 4 and establishes that the major C(15) epimer isolated from dendrobatid frogs has the 15S configuration. The total synthesis of 4 was realized in 5 steps and 17% overall yield from alkyne 39 and aldehyde 20; the synthesis proceeded in 13 steps and 6% overall yield from (S)-2-methyl-1-penten-3-ol and

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。