5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose | 130250-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 130250-08-7；130250-10-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: PCMJBLAYHMZWGX-KYJJNMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 TMSTf 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-<3'-deoxy-3'-<(benzyloxy)methyl>-2,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-脱氧-3'-羟甲基核糖核苷的新方法

  摘要：

  由1,2-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（）合成1,2,5三-苯甲酰基-3-脱氧-3-[[（苄氧基）甲基]-α，gb-D-核呋喃糖（）总产量达到了37％。该化合物是用于合成新型3'-“支链”核苷类似物的适当取代的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94705-1
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-<(benzyloxy)methylene>-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-<(benzyloxy)methyl>-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成3'-脱氧-3'-羟甲基核糖核苷的新方法

  摘要：

  由1,2-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（）合成1,2,5三-苯甲酰基-3-脱氧-3-[[（苄氧基）甲基]-α，gb-D-核呋喃糖（）总产量达到了37％。该化合物是用于合成新型3'-“支链”核苷类似物的适当取代的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94705-1

文献信息

• PUDLO, JEFFREY S.;TOWNSEND, LEROY B., TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N2, C. 3101-3104
  作者：PUDLO, JEFFREY S.、TOWNSEND, LEROY B.

  DOI：——

  日期：——