methyl (2S,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate | 132970-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 132970-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: UAIMUHPEARULLT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,4R)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151