2-(2-Oxo-1-propan-2-ylindol-3-ylidene)propanedinitrile | 894675-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Oxo-1-propan-2-ylindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 894675-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: WASOQUOYFOKSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 2-(2-Oxo-1-propan-2-ylindol-3-ylidene)propanedinitrile 在 吡啶 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到5′-amino-1′-cyclohexyl-1-isopropyl-2,2′-dioxo-1′,2′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-4′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5'-Amino-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitriles的一锅多组分合成

  摘要：

  描述了 5'-氨基-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitriles 的新型单锅多组分合成。靛红衍生物和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合反应得到相应的环状芳亚甲基丙二腈，在用异氰化物处理后，以良好至极好的收率提供 2,2'-二氧螺环-双-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560963
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Oxo-1-propan-2-ylindol-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制雕白粉介导的异亚烷基丙二腈/氰乙酸酯的还原羟醛/环化和二聚化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种新颖的方法，涉及碱控制、雕白粉介导的还原/羟醛反应，然后进行亚莠亚基丙二腈/氰乙酸酯的环化，从而合成螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]。此外，我们还公开了雕白粉介导的亚茚亚基丙二腈的二聚方法，产生二螺[环戊-3'-烯]二异吲哚。在该反应中使用雕白粉具有双重目的，既充当还原剂又充当 C1 合成子。该方法具有反应装置简单、底物范围广、所需时间短、使用水作为绿色溶剂、不需要金属或催化剂、产物可以通过过滤轻松分离、在温和反应条件下收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01794j

文献信息

• Generation and metathesis of azomethine imines in reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with het(aryl)methylidenemalononitriles
  作者：M. I. Pleshchev、V. Yu. Petukhova、V. V. Kuznetsov、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、Yu. V. Nelyubina、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0143-9

  日期：2013.4

  give in situ new azomethine imines inaccessible by common synthetic methods. New azomethine imines are detected as pyrazolines formed via a 1,4-H shift and trapped by the [3+2] cycloaddition with various dipolarophiles to yield 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives bearing pharmacophoric heterocycles, e.g. furan, nitrofuran, thiophene, and indole. The best results are achieved in the Et2O·BF3-catalyzed

  发现了偶氮甲碱亚胺的新复分解反应。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的催化或热二氮丙啶开环导致偶氮甲亚胺与杂（芳基）亚甲基丙二腈进一步反应，原位生成新的偶氮甲亚胺，这是普通合成方法无法获得的。新的偶氮甲碱亚胺被检测为通过 1,4-H 位移形成的吡唑啉，并通过 [3+2] 环加成与各种偶极试剂捕获，产生带有药效杂环的 1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷衍生物，例如呋喃，硝基呋喃、噻吩和吲哚。在 Et2O·BF3 催化的离子液体反应中取得了最好的结果。
• Organocatalyzed [4 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated ketones and isatylidene malononitrile: accessing spiro[3-arylcyclohexanone]oxindole derivatives
  作者：Baliram R. Patil、Chandrakant B. Nichinde、Suryakant S. Chaudhari、Gamidi Rama Krishna、Anil K. Kinage

  DOI：10.1039/d3ra07652k

  日期：——

  Herein, we developed a series of compounds featuring spiro[3-arylcyclohexanone]oxindoles through Barbas [4 + 2] cycloaddition reactions between isatylidene malononitrile and α,β-unsaturated ketones using L-proline as an organocatalyst. The reported methodology offers many advantages such as mild reaction conditions, diverse substrate scope with high yields, easy reaction setup, and use of easily synthesizable

  在此，我们以L-脯氨酸为有机催化剂，通过异亚叉基丙二腈与α,β-不饱和酮之间的Barbas [4 + 2]环加成反应，开发了一系列以螺[3-芳基环己酮]羟吲哚为特征的化合物。所报道的方法具有许多优点，例如温和的反应条件、高产率的多样化底物范围、简单的反应设置以及使用易于合成的起始材料。