α-(2,5-dimethylphenyl)vinyl bromide | 77385-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2,5-dimethylphenyl)vinyl bromide
• 英文别名: 2-(1-Bromovinyl)-1,4-dimethylbenzene；2-(1-bromoethenyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 77385-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: YMVKROGOFZWPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,5-dimethylphenyl)vinyl bromide 在 indium 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,3-diethyl-6,9,10-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-methanobenzo[d]silepine
  参考文献：
  名称：

  [3]Dendralene 基序作为通过甲硅烷基离子引发进入 Nazarov 环化的入口

  摘要：

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04166
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯乙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 α-(2,5-dimethylphenyl)vinyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Dissociative ionization of aryl-substituted vinyl bromides in the gas phase: experimental and computational evidence for the formation of stable .alpha.-arylvinyl cations both by direct means and by spontaneous exothermic isomerization of unstable isomeric ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a047

文献信息

• US3953409A
  申请人：——

  公开号：US3953409A

  公开（公告）日：1976-04-27
• Dissociative ionization of aryl-substituted vinyl bromides in the gas phase: experimental and computational evidence for the formation of stable .alpha.-arylvinyl cations both by direct means and by spontaneous exothermic isomerization of unstable isomeric ions
  作者：Yitzhak Apeloig、Wilfried Franke、Zvi Rappoport、Helmut Schwarz、Daniel Stahl

  DOI：10.1021/ja00400a047

  日期：1981.5
• The [3]Dendralene Motif as an Entry into Nazarov Cyclizations by Silylium-Ion Initiation
  作者：Supriya Rej、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04166

  日期：2023.1.20

  with a silylium ion, thereby initiating a Nazarov cyclization. The cationic intermediate emerging from the electrocyclic ring closure is captured by hydride in the presence of excess hydrosilane. The resulting benzannulated methylenecyclopentene derivatives bearing a silylalkyl group then engage in silylium-ion regeneration followed by an unusual endo-selective intramolecular hydrosilylation. This cascade

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。