Benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate | 138163-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 138163-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 403.499
• InChiKey: RASTULIFFCWEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 benzyl 3-ethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl 3-ethyl-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 12. Synthesis of meso,β-butano- and meso,β-pentanoporphyrins from cycloalka[b]pyrroles
  作者：Jolie A. Bastian、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00327-5

  日期：1998.6

  Knorr-type condensations with cycloheptanone or cyclooctanone, respectively. Treatment with lead tetraacetate in dichloromethane afforded the labile ω-acetates 8 and subsequent acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrrole-2-carboxylates yielded the related pyrrolylcycloalka[b]pyrroles 29 and 30. The α-unsubstituted pyrroles 14 and 23 were prepared by condensing α,β-unsubstituted ketones, or their

  具有b面稠合的七元或八元碳环的吡咯5分别通过与环庚酮或环庚酮的克诺尔缩合反应以高收率制备。在二氯甲烷中用四乙酸铅处理得到不稳定的ω-乙酸酯8，随后酸催化与α-未取代的吡咯-2-羧酸酯的缩合反应，产生了相关的吡咯基环烷基[b]吡咯29和30。α-未取代的吡咯14和23的制备方法是：在DBU存在下，将N，甲苯磺酰基苄基乙酸酯与α，β-未取代的酮或其β-乙酰氧基羰基前体缩合，然后用POCl 3脱水。-吡啶和碱催化消除对甲苯磺酸。将二吡咯二苄基酯29和30在10％Pd-C上氢解，得到相应的二羧酸。在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下，酸与二甲酰基二吡咯基甲烷33的缩合反应得到一系列带有7或8元环外环的四个环烷卟啉4a-d。尽管以良好的产率分离出内消旋的β-丁卟啉4a和4b，但相关的内消旋的β-五杂卟啉4c和4d的结果却较差。。有人提出，八元碳环会扭曲开环四吡咯中间体的几何形状，这种有害影响导致所观察到的较低收率。
• Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676
  作者：Lash, Timothy D.、Hoehner, Michael C.

  DOI：——

  日期：——