1,6-anhydro-3-deoxy-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-D-glycero-hexopyranos-4-ulose | 286477-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-D-glycero-hexopyranos-4-ulose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,4R,5R)-2-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 286477-41-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂S
• 分子量: 490.485
• InChiKey: MGGDFJTZIVIACT-GCSNKARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-D-glycero-hexopyranos-4-ulose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-deoxy-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-1,2,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫糖。第5部分：通过异麦芽酮葡萄糖苷从d-葡萄糖到3-脱氧-（1→2）-2 - S-硫代二糖—一种简单的方法

  摘要：

  描述了一种新的异硫葡糖苷酮的合成及其立体选择性官能化成3-脱氧-（1-2）-2- S-硫代二糖的方法。将1-硫代糖碱催化的共轭加成至异硫葡糖醛酮，然后降低C-4酮功能，构成了对这些类别的重要生物学硫代糖的新的两步通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00567-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1,6-anhydro-3-deoxy-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-galactopyranosyl)-D-glycero-hexopyranos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  硫糖。第5部分：通过异麦芽酮葡萄糖苷从d-葡萄糖到3-脱氧-（1→2）-2 - S-硫代二糖—一种简单的方法

  摘要：

  描述了一种新的异硫葡糖苷酮的合成及其立体选择性官能化成3-脱氧-（1-2）-2- S-硫代二糖的方法。将1-硫代糖碱催化的共轭加成至异硫葡糖醛酮，然后降低C-4酮功能，构成了对这些类别的重要生物学硫代糖的新的两步通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00567-4