α-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-(3-buten-2-yl)orthomethanoate | 157364-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: α-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-(3-buten-2-yl)orthomethanoate
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-but-3-en-2-yloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 157364-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: NSNBYYRIHOIDOY-IJZARLRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-(3-buten-2-yl)orthomethanoate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-(3-buten-2-yl)orthomethanoate
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷。2.烯丙基和乙烯基糖苷在寡糖合成中的用途。

  摘要：

  已经描述了一种新颖的潜在活性糖基化策略，其依赖于取代的烯丙基糖苷的异构化以给出相应的乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化。通过用正丁基锂处理三（三苯基膦）氯化铑（I）得到的铑催化剂进行异构化反应。与使用常规的威尔金森催化剂相比，该催化剂具有许多有利的性能。糖基化反应对于伯糖醇和仲糖醇均具有高收率，并且端基异构体的选择性可以通过糖基供体的组成和反应条件来控制。新的异构化和糖基化方法使得能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo960131b
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以93%的产率得到α-D-glucopyranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-(3-buten-2-yl)orthomethanoate
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第1部分）：一种新的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新型的潜在活性糖基化策略。该糖基化策略基于取代的烯丙基糖苷的异构化以产生乙烯基糖苷，其随后可用于路易斯酸介导的糖基化反应。这种方法将能够以高度收敛的方式制备具有生物学重要性的复杂寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73249-7