(4R)-3-((2'R)-2'-methyldodecanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 185803-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-((2'R)-2'-methyldodecanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• CAS: 185803-86-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: BGSVOMCDFCHLKQ-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-((2'R)-2'-methyldodecanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-1-bromo-2-methyldodecane
  参考文献：
  名称：

  黄褐斑接触性信息素及其对映体的不对称合成

  摘要：

  Tetropium fuscum是一种有害的森林害虫，会攻击云杉。该害虫的接触性信息素( S )-11-甲基-庚烷及其对映异构体是通过Evans的手性助剂合成的。该方法的关键步骤包括羧酸的酰化、恶唑烷酮酰胺的非对映选择性甲基化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成的信息素将在控制这种害虫方面具有潜在的用途。

  DOI：

  10.3390/molecules27206897
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R)-3-((2'R)-2'-methyldodecanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  黄褐斑接触性信息素及其对映体的不对称合成

  摘要：

  Tetropium fuscum是一种有害的森林害虫，会攻击云杉。该害虫的接触性信息素( S )-11-甲基-庚烷及其对映异构体是通过Evans的手性助剂合成的。该方法的关键步骤包括羧酸的酰化、恶唑烷酮酰胺的非对映选择性甲基化以及醛与手性鏻盐的 Wittig 偶联。合成的信息素将在控制这种害虫方面具有潜在的用途。

  DOI：

  10.3390/molecules27206897

文献信息

• Autopoietic Self-Reproduction of Chiral Fatty Acid Vesicles
  作者：Kenichi Morigaki、Sabrina Dallavalle、Peter Walde、Stefano Colonna、Pier Luigi Luisi

  DOI：10.1021/ja961728b

  日期：1997.1.1

  The self-reproduction of vesicles formed by (S)- and (R)-2-methyldodecanoic acid (4) was investigated in order to relate the autocatalytic increase of the vesicle concentration with enantioselectivity. 4(R) and 4(S) were synthesized with an enantiomeric excess greater than 98%. 4 forms vesicles in aqueous solution in the pH region between 8.8 and 7.5. Chiral properties of the vesicles were studied

  研究了由 (S)- 和 (R)-2- 甲基十二烷酸 (4) 形成的囊泡的自我复制，以便将囊泡浓度的自催化增加与对映选择性联系起来。4(R)和4(S)以大于98％的对映体过量合成。4 在 8.8 和 7.5 之间的 pH 值范围内的水溶液中形成囊泡。通过差示扫描量热法 (DSC) 和圆二色性 (CD) 研究囊泡的手性特性。对于自我复制研究，在由水溶液和 8 组成的双相系统中研究了水不溶性 2-甲基十二烷酸酐 (8) 的水解。 4 催化的 8(RR) 和 8(SS) 的反应速率(R) 或 4(S) 囊泡在实验误差内相同，表明手性囊泡不能诱导显着的对映选择性。然而，