1-iodo-4,5-dimethoxybenzocyclobutene | 321134-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-4,5-dimethoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 7-iodo-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 321134-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: XHIWDECTMKZZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4,5-dimethoxybenzocyclobutene 在 palladium diacetate 高氯酸 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,9-diacetyl-3-(4,5-dimethoxybenzocyclobuten-1-yl)-3-methoxycarbonyl-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由1,3-丁二烯和苯并环丁烯合成甾族化合物的非常短的时间。

  摘要：

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。

  DOI：

  10.1021/jo001106f
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-iodo-4,5-dimethoxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  由1,3-丁二烯和苯并环丁烯合成甾族化合物的非常短的时间。

  摘要：

  路易斯酸介导向琥珀酸酐中添加1,8-双（三甲基甲硅烷基）辛基-2,6-二烯（BISTRO）1导致螺内酯2 [（+/-）-6,9-二乙烯基-1-氧杂螺[4.4] nonan-2-one]。甲氧羰基化，然后通过各种苯并环丁烯进行立体选择性烷基化，得到取代的苯并环丁烯类固醇前体5。5的热分解以五个步骤和高度立体选择性的方式生成了具有反式-反式构型的类固醇（+/-）-6。序列的修饰允许制备具有反-反-反构型的类固醇（+/-）-11。

  DOI：

  10.1021/jo001106f

文献信息

• Efficient synthesis of new 11-thiasteroids and their oxides and dioxides
  作者：Khalid Oumzil、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.026

  日期：2005.9

  We show that our strategy, involving the use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of o-xylylenes as the key step, can be applied efficiently to sulphur molecules. The synthesis of sulfoxide and sulfone derivatives is described and the vinyl group of those latters is oxidized, using the Wacker process, in good yields. Moreover, X-ray crystal structures of thiasteroids 11a and 12a matching the trans-anti-trans ring configuration of natural products are reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.