(2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid | 124994-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,6S,7aR)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 124994-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: BFWSDGJKSVLKDC-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid 、 对硝基溴化苄 在 sodium iodide 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2S,5R,7S)-1-aza-7-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-4-thiabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的青霉素的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89088-8

文献信息

• BALDWIN, JACK E.;FREEMAN, RICHARD T.;LOWE, CHRISTOPHER;SCHOFIELD, CHRISTO+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4537-4550
  作者：BALDWIN, JACK E.、FREEMAN, RICHARD T.、LOWE, CHRISTOPHER、SCHOFIELD, CHRISTO+

  DOI：——

  日期：——
• A γ-lactam analogue of the penems possessing antibacterial activity
  作者：Jack E. Baldwin、Richard T. Freeman、Christopher Lowe、Christopher J. Schofield、Eun Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89088-8

  日期：——

  The synthesis of a γ-lactam analogue of penems, from aspartic acid semi-aldehyde, which possessed antibacterial activity is described.1,2

  描述了由具有抗菌活性的天冬氨酸半醛合成青霉素的γ-内酰胺类似物。1,2