2,2'-(2-chloro-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1417036-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2-chloro-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[2-Chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1417036-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₇B₂ClO₄
• 分子量: 364.485
• InChiKey: YYVUTSDEMGAVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-chloro-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3'-(1H-indol-4-yl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  计算设计的配体使芳烃中远程 C-H 键的可调谐硼化成为可能

  摘要：

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 silica gel 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2'-(2-chloro-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  计算设计的配体使芳烃中远程 C-H 键的可调谐硼化成为可能

  摘要：

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.025

文献信息

• CYCLIC COMPOUND CONTAINING FUNCTIONAL GROUP OR CONTAINING NO FUNCTIONAL GROUP, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：US20150126779A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention selectively synthesizes a cycloparaphenylene compound having 10, 11, or 13 benzene rings. The invention also synthesizes a cycloparaphenylene compound in which a functional group is introduced into a desired portion. By reacting specific raw materials using a specific reaction, a cyclic compound having 10, 11, or 13 bivalent aromatic hydrocarbon groups, bivalent heterocyclic groups, or derivative groups thereof can be selectively obtained as a pure substance. Further, by a method comprising the step of reacting a specific organic compound containing no functional group with a specific organic compound containing a functional group, it is possible to obtain a cyclic compound containing a functional group in which one or more bivalent aromatic hydrocarbon groups, bivalent heterocyclic groups, or derivative groups thereof of a compound having 10 or more bivalent aromatic hydrocarbon groups, bivalent heterocyclic groups, or derivative groups thereof is substituted with a substituted 1,4-phenylene group.

  这项发明选择性地合成了具有10、11或13个苯环的环对苯基化合物。该发明还合成了将功能基引入所需部位的环对苯基化合物。通过使用特定的反应剂对特定的原料进行反应，可以选择性地获得纯物质的具有10、11或13个双价芳香烃基、双价杂环基或其衍生物基团的环状化合物。此外，通过将不含功能基的特定有机化合物与含有功能基的特定有机化合物反应的步骤，可以获得含有功能基的环状化合物，其中10个或更多个双价芳香烃基、双价杂环基或其衍生物基团的化合物中的一个或多个被取代的1,4-苯基烷基所代替。
• Synthesis and Dimerization of Chloro[10]cycloparaphenylene: A Directly Connected Cycloparaphenylene Dimer
  作者：Yuuki Ishii、Sanae Matsuura、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol500643c

  日期：2014.4.18

  The first synthesis and dimerization of monochlorinated [10] cycloparaphenylene (chloro[10]CPP) are described. By assembling a chlorinated 1,4-diborylbenzene unit with brominated and borylated cis-1,4-diplienylcyclohexane units by Suzuki-Miyaura coupling, a triangle-shaped chloro-containing macrocycle was synthesized. The acid-mediated "cyclohexane-to-benzene" aromatization afforded chloro[10]CPP without losing the chloro group. By the action of Ni(0) complex, chloro[10]CPP was converted to a directly connected [10]CPP dimer, which would be an ideal precursor for the "carbon nanobelt".