2-(2-deuteriophenyl)pyridine | 1108557-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-deuteriophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-([1,1a(2)-Biphenyl]-2-yl-3-d)pyridine；2-(2-deuterio-6-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 1108557-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 232.289
• InChiKey: KHEJPTNZSLUBNF-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.43h， 生成 2-(2-deuteriophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H键活化与格利雅试剂的芳基吡啶和亚胺的邻位芳构化

  摘要：

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。

  DOI：

  10.1002/asia.201100470

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>Ortho</i> C–H Arylation of 2-Arylpyridine Derivatives with Aryltrimethoxysilane
  作者：Wu Li、Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo2016168

  日期：2011.10.21

  A Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling reaction between 2-arylpyridine and aryltrimethoxysilane in the presence of AgF and BQ in 1,4-dioxane was studied. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, additive, solvent and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. The synthesis is compatible to aryltrimethoxysilane with both electron-withdrawing

  研究了在1，4-二恶烷中，在AgF和BQ存在下，Pd（OAc）2催化2-芳基吡啶与芳基三甲氧基硅烷之间的交叉偶联反应。在检查了各种反应参数（催化剂，氧化剂，添加剂，溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。该合成与芳基三甲氧基硅烷在芳基部分上具有吸电子基团和给电子基团两者相容，且产率适中。提供了C–H键活化的动力学同位素效应（k H / k D）。
• Directed Palladium-Catalyzed Oxidative C-H Arylation of (Hetero)arenes with Arylboronic Acids by Using TEMPO
  作者：Armido Studer、Sylvia Kirchberg、Thomas Vogler

  DOI：10.1055/s-0028-1083546

  日期：——

  Oxidative coupling of three different arenes and a thiophene derivative with various arylboronic acids with Pd(OAc) 2 and the commercially available 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an oxidant are reported. A 2-pyridyl group on the substrates serves as ortho-directing group to mediate the C-H arylation. Mechanistic studies are provided.

  报道了三种不同的芳烃和噻吩衍生物与各种芳基硼酸与 Pd(OAc) 2 和作为氧化剂的市售 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基 (TEMPO) 的氧化偶联。底物上的 2-吡啶基用作邻位导向基团以介导 CH 芳基化。提供了机理研究。
• Palladium(II)-Catalyzed ortho Arylation of 2-Phenylpyridines with Potassium Aryltrifluoroborates by C-H Functionalization
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Shiang-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1217014

  日期：2009.11

  4-dioxane at 120 ˚C for 24 hours. p-Benzoquinone is an important co-oxidant in the transmetalation-reductive elimination step. The kinetic isotope effect (k H/k D) for the C-H bond activation was determined to be 1.09. It indicates that the C-H bond cleavage does not occur in the rate-determining step. C-H functionalization - potassium trifluoroborate - palladium catalyst - arylations - pyridines

  提出了通过使用芳基三氟硼酸钾有效地一锅合成邻芳基化的2-苯基吡啶和吡啶衍生物。最佳反应条件如下：在10摩尔％的乙酸钯（II），三当量的乙酸铜（II）和两当量的乙酸铜存在下，用2.5当量的芳基三氟硼酸钾处理2-苯基吡啶或吡啶衍生物。对苯醌在1,4-二恶烷中的溶液在120°C下保持24小时。对苯醌是在金属转移-还原消除步骤中的重要助氧化剂。动力学同位素效应（k H / k D对于CH键的活化确定为1.09。这表明在速率确定步骤中没有发生CH键断裂。 CH官能化-三氟硼酸钾-钯催化剂-芳基化-吡啶
• Ru-catalyzed aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with arenes
  作者：Hong Li、Wei Wei、Yuan Xu、Chao Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c0cc04322b

  日期：——

  A Ru-catalyzed oxidative coupling of arenes with boronic acids using molecular oxygen via direct C-H activation is reported. Both the scope and the mechanism of the process are discussed.

  据报道，使用分子氧通过直接CH活化，Ru催化了芳烃与硼酸的氧化偶联。讨论了过程的范围和机制。