2-phenyl-4-methylthio-1,5-benzothiazepine | 29476-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4-methylthio-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 4-Methylmercapto-2-phenyl-benzo<1.4>thiazepin；4-methylsulfanyl-2-phenyl-benzo[b][1,4]thiazepine；4-methylsulfanyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine
• CAS: 29476-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: KXDKJULZYCEWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-methylthio-1,5-benzothiazepine 、 丙炔胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-Methyl-5-phenyl-6-thia-3,10b-diaza-benzo[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Studies on annulated 1,4-benzothiazines and 1,5-benzothiazepines. IX. Imidazo [2,1-d][1,5] benzothiazepines: synthesis and in vitro benzodiazepine receptor affinity

  摘要：

  The synthesis of three series of 1- and 2-substituted imidazo[2,1-d][1,5]benzothiazepines is accomplished starting from 1,5-benzothiazepin-4-ones. All the synthesized compounds were evaluated for their affinity for the benzodiazepine receptor, testing their ability to displace [H-3]Flunitrazepam from bovine brain membrane protein. A few of the tested compounds showed good affinity, in particular compound 9a (K-i = 43.00 nM). The GABA-ratio of the active compounds suggests an antagonist or partial agonist activity. The data obtained allow us to draw some comments on the structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88253-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-methylthio-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  范本佐[ b ] -1，4 -thiazepinen und 1，4-thiazepinen

  摘要：

  已经研究了在各种反应条件下不同取代的1，4-硫氮杂的重排。2-苯基-4-甲硫基-苯并[ b ] -1，4-噻氮平（3）和2-苯基-苯并[ b ] -1，4-硫氮杂-4（5H）-硫酮（2）在60℃下挤出硫。碱的催化作用，并分别重排为2-甲硫基-4-苯基-喹啉（4）和4-苯基-硫代咔唑（6）。在相同条件下，2-苯基-4-甲硫基-2，3-二氢-苯并[ b ] -1，4-噻氮平（11）重排为2-苯乙烯基-苯并噻嗪（12），而二氧化物18显示没有重新排列的趋势。通过用多磷酸处理，可以将2，7-二苯基-六氢-1，4-硫氮杂-5-酮（19）转化为2-苯乙烯基-5-苯基-2-噻唑啉（20）。讨论了这些重排的可能机制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530717

文献信息

• Ambrogi; Grandolini; Perioli, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 665 - 676
  作者：Ambrogi、Grandolini、Perioli、Giusti、Lucacchini、Martini

  DOI：——

  日期：——