benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(tetradecanoylamino)-α-D-glucopyranoside | 86216-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(tetradecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 86216-26-4
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₆
• 分子量: 519.722
• InChiKey: QTNIPCLHKLPSGD-VNOXJOTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(tetradecanoylamino)-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(D-2-propanoyl-O-benzyl-L-seryl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-(tetradecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-activity Relationship ofN-(Acyl)muramoyl-dipeptides

  摘要：

  多种N-(酰基胞壁酰)二肽被合成，并检测了它们在诱发豚鼠对N-乙酰-L-酪氨酸-3-偶氮苯-4′-砷酸的迟发型超敏反应中的免疫佐剂活性。研究发现，将酰基引入胞壁酰-L-缬氨酰-或-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺的2-氨基组，随着酰基链长的增加，活性降低，尽管所有N-(酰基)胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺都具有佐剂活性。结果表明，N-(酰基)胞壁酰二肽的佐剂活性的开发与酰基链的长度和肽部分的体积密切相关。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865714
• 作为产物：
  描述：

  1-(十四碳酰氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(tetradecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-activity Relationship ofN-(Acyl)muramoyl-dipeptides

  摘要：

  多种N-(酰基胞壁酰)二肽被合成，并检测了它们在诱发豚鼠对N-乙酰-L-酪氨酸-3-偶氮苯-4′-砷酸的迟发型超敏反应中的免疫佐剂活性。研究发现，将酰基引入胞壁酰-L-缬氨酰-或-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺的2-氨基组，随着酰基链长的增加，活性降低，尽管所有N-(酰基)胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺都具有佐剂活性。结果表明，N-(酰基)胞壁酰二肽的佐剂活性的开发与酰基链的长度和肽部分的体积密切相关。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865714