(R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one | 950171-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 950171-38-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: JAGWMOZSYWWEOO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 C₆₂H₅₂IrN₆O₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性铱配合物催化CO2催化环氧化合物的动力学拆分

  摘要：

  手性金属双环金属化铱（III）配合物被引入为一类新的手性催化剂，用于在动力学拆分条件下使环氧化物与CO 2反应形成环状碳酸酯。反应通常在室温下在作为亲核助催化剂的1摩尔％的铱催化剂和1.5摩尔％的四乙基溴化铵存在下进行，以提供至多16.6的选择性。发现各种单取代的环氧化物是合适的底物，包括苯乙烯环氧化物，具有脂族侧链的环氧化物，缩水甘油基醚和缩水甘油基酯。对于所研究的任何底物均未观察到聚合副反应。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802049

文献信息

• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。
• Chiral Macrocyclic Organocatalysts for Kinetic Resolution of Disubstituted Epoxides with Carbon Dioxide
  作者：Tadashi Ema、Maki Yokoyama、Sagiri Watanabe、Sota Sasaki、Hiromi Ota、Kazuto Takaishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01838

  日期：2017.8.4

  Among chiral macrocycles 1 synthesized, 1m with the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylethynyl group was the best organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclic carbonates from disubstituted or monosubstituted epoxides and CO2. The X-ray crystal structure of 1m revealed a well-defined chiral cavity with multiple hydrogen-bonding sites that is suitable for the enantioselective activation of

  在合成的手性大环化合物1中，具有3,5-双（三氟甲基）苯基乙炔基的1m是从二取代或单取代的环氧化物和CO 2对映选择性合成环状碳酸酯的最佳有机催化剂。1m的X射线晶体结构揭示了一个明确定义的手性腔，带有多个氢键位，适用于环氧化物的对映选择性活化。提议的催化循环得到DFT计算的支持。