2-(2-bromoethyl)-4-bromobenzaldehyde | 1219468-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde；4-Bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
• CAS: 1219468-12-8
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: OBECIYHUTVCNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-bromobenzaldehyde 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-benzoylimino-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对氨基苯甲酸酯类偶氮亚胺亚胺的对映选择性形式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201601548
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-methoxyisochroman 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以1.88 g的产率得到2-(2-bromoethyl)-4-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。
• Phosphine-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Honglei Liu、Guanyu Qiao、Zhanfeng Hou、Yang Liu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jacs.5b01138

  日期：2015.4.8

  The first phosphine-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition of Morita-Baylis-Hillman carbonates with C,N-cyclic azomethine imines is described. Using a spirocyclic chiral phosphine as the catalyst, a novel class of pharmaceutically interesting 4,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]iso-quinoline derivatives were obtained in high yields with good to excellent diastereoselectivities

  描述了第一个膦催化的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与 C,N-环状偶氮甲亚胺的高度对映选择性 [3 + 3] 环加成反应。使用螺环手性膦作为催化剂，以高产率获得了一类新的具有药学意义的 4,6,7,11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉衍生物，具有良好到优异的非对映选择性和极其出色的对映选择性 (98->99% ee)。
• Silylacetate-promoted addition reaction of isocyanides to nitrones: effective synthesis of C(1)-carboxamide derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Siming Yao、Hirokazu Sugiyama、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/d3ob01777j

  日期：——

  We report an efficient method for the synthesis of C(1)-carboxamide derivatives by adding isocyanides to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and 3,4-dihydro-β-carboline 2-oxide in the presence of TMSOAc. 3,4-Dihydroisoquinoline-1-carboxylamide derivatives and 9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide derivatives were obtained in reasonable yields. The method could be used to synthesize alangiobussine

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。
• CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives
  作者：Mei-Yan Zhou、Shan-Shan Kong、Ling-Qiong Zhang、Ming Zhao、Jin-Ao Duan、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.078

  日期：2013.7

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Phosphine-Catalyzed Novel Asymmetric [3+2] Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with δ-Substituted Allenoates
  作者：De Wang、Yu Lei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201405191

  日期：2014.11.17

  asymmetric [3+2] cycloadditions of C,N‐cyclic azomethine imines with δ‐substituted allenoates have been developed in the presence of (S)‐Me‐f‐KetalPhos, affording functionalized tetrahydroquinoline frameworks in good yields with high diastereo‐ and good enantioselectivities under mild condition. The substrate scope has been also examined. This is the first time that δ‐substituted allenoates have been

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。