N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 72429-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilylcytidine；4-N-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine；N⁴-benzoyl-O^2'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 72429-30-2
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 575.853
• InChiKey: LVUROLDZMROCQB-HBAHCVPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 四氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 difluorenylmethyl-4-N-benzoyl-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-3′,4′-didehydrocytidine-5′-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 苯甲酰胞苷 在 吡啶 作用下， 生成 N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761

文献信息

• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• A practical synthesis of xylo- and arabinofuranoside precursors by diastereoselective reduction using <i>Corey-Bakshi-Shibata</i> catalyst
  作者：Lynn M. Utley、Jessica Maldonado、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1080/15257770.2017.1414240

  日期：2018.1.2

  Herein, the diastereoselective reduction of C-2′ and C-3′-keto ribofuranoside derivatives to the corresponding arabino- and xylofuranosides in greater than 95% diastereomeric excess is reported. The stereo-directed substitution with an azido group as well as the synthesis of prodrugs cytarabine and vidarabine are also described. The reported strategy offers superior diastereoselectivity, shorter reaction

  摘要 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂提供了一种有效的机制来减少酮并获得所需的对映纯醇。在此，报道了 C-2' 和 C-3'-酮基呋喃核糖苷衍生物以大于 95% 的非对映体过量非对映选择性还原为相应的阿拉伯糖苷和呋喃木糖苷。还描述了与叠氮基团的立体定向取代以及前药阿糖胞苷和阿糖腺苷的合成。报道的策略提供了卓越的非对映选择性、更短的反应时间，并避免了涉及非手性还原剂的类似方案所需的冷却。图形概要
• [EN] PROTECTED DEOXYDIDEHYDRO-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSOXYDIDÉHYDRO-NUCLÉOSIDES PROTÉGÉS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2022123501A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The invention provides compounds of the Formula (I) or the Formula (Ia) which are useful intermediates in the synthesis of potential antiviral drugs such as 3'-deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP).

  本发明提供了式(I)或式(Ia)的化合物，这些化合物在合成潜在的抗病毒药物，如3'-去氧-3',4'-二脱氢胞嘧啶三磷酸（ddhCTP）中是有用的中间体。
• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3
• Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92340-8

  日期：1981.1