2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 72409-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: 2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine；O^2'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-cytidine；TBDMS(-2)[TBDMS(-5)]Ribf(b)-cytosin-1-yl；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 72409-17-7
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₅Si₂
• 分子量: 471.745
• InChiKey: XTUJBOVMAXUWDB-VDHUWJSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-N-monomethoxytrityl-1-<5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-β-D-glycero-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.7%的产率得到3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3

文献信息

• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3
• Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides
  作者：Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa*

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88727-5

  日期：1992.2

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.