2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-hexyl-D-ribonamide | 1190205-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-hexyl-D-ribonamide
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-1-bromo-5-(hexylamino)-5-oxopentan-2-yl] acetate
• CAS: 1190205-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₈BrNO₇
• 分子量: 438.316
• InChiKey: GADRSZCKPHHLOG-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-hexyl-D-ribonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯高效合成新的N-烷基-d-ribono-1,5-内酰胺

  摘要：

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.026
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-hexyl-D-ribonamide
  参考文献：
  名称：

  从d-ribono-1,4-内酯高效合成新的N-烷基-d-ribono-1,5-内酰胺

  摘要：

  d -Ribono -1,4-内酯与乙胺的DMF溶液处理，得到Ñ乙基d -ribonamide 9A，定量收率。乙酰化后，DMF中的SOBr 2或吡啶中的PPh 3 / CBr 4导致酰胺9a溴化，生成环氧化物7。然而，治疗酰胺9A与在二恶烷乙酰溴，然后乙酰化，得到2,3,4-三ø -乙酰基-5-溴-5- deoxyl -N -乙基- d -ribonamide 10A。用甲醇钠将10a甲醇分解，得到N乙基d -ribonolactam 11A在51％的总产率。使用这种方法，Ñ丁基，Ñ -己基，Ñ十二烷基，和Ñ苄基d -ribonolactams 11B - ë是在良好的产率（48-53％）获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.026

文献信息

• Synthesis of new N-substituted 3,4,5-trihydroxypiperidin-2-ones from d-ribono-1,4-lactone
  作者：Céline Falentin-Daudre、Daniel Beaupère、Imane Stasik-Boutbaiba

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.005

  日期：2010.9

  N-(3-methyl-pyridinyl)-, N-(2-hydroxy-ethyl)-, and N-(2-cyano-ethyl)-d-ribonamides 8b-h were obtained in quantitative yield. Bromination of the amides 8a-e with acetyl bromide in dioxane followed by acetylation gave 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-ethyl, N-butyl, N-hexyl, N-dodecyl, and N-benzyl-d-ribonamides 9a-e in 40-54% yields. To obtain 2,3,4-tri-O-acetyl-5-bromo-5-deoxy-N-(3-methyl-pyridinyl)-, N-(2-hydroxy-ethyl)-

  用乙胺在DMF中处理d-核糖-1，4-内酯，以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤，N-丁基，N-己基，N-十二烷基，N-苄基，N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基）以定量产率获得了-乙基）-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化，然后乙酰化，得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基，N-丁基，N-己基，N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e，产率为40-54％。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-（3-甲基-吡啶基）-，N-（2-羟基-乙基）-和N-（2-氰基-乙基）-9f-h，在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h，然后进行甲醇分解，以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。