(S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester | 545403-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-methoxy-2-(octadecanoylamino)-3-oxopropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 545403-80-3
• 化学式: C₂₇H₅₅N₂O₇P
• 分子量: 550.717
• InChiKey: JFCQJDBPOOCAIN-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  以丝氨酸为手性模板合成新型溶血磷脂酰胆碱类似物。

  摘要：

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo034969s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-octadecanoyl-serinate 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 various solvents 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以丝氨酸为手性模板合成新型溶血磷脂酰胆碱类似物。

  摘要：

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo034969s

文献信息

• Synthesis of Novel Lysophosphatidylcholine Analogues Using Serine as Chiral Template
  作者：Young-Ah Kim、Hae-Mi Chung、Jin-Seon Park、Wonja Choi、Juyoung Min、Nok-Hyun Park、Ki-Hwan Kim、Gil-Ja Jhon、So-Yeop Han

  DOI：10.1021/jo034969s

  日期：2003.12.1

  lysophosphatidylcholine (lysoPC) analogues, (S)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester [(S)-1a], (R)-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine [(R)-2a], (R)-N-stearoyl-O-phosphocholineserine methyl ester [(R)-1b], and (S)-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine [(S)-2b], were synthesized starting from serine as a chiral template. These synthetic compounds

  四种新颖的溶血磷脂酰胆碱（lysoPC）类似物，（S）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸甲酯[[（S）-1a]，（R）-1-lyso-2-stearoylamino-2-deoxy-sn-glycero-3 -磷脂酰胆碱[（R）-2a]，（R）-N-硬脂酰基-O-磷酸胆碱氨酸碱甲酯[[R] -1b]和（S）-1-溶-2--2-硬脂酰氨基-2-脱氧-sn-以丝氨酸为手性模板合成了甘油-3-磷脂酰胆碱[（S）-2b]。与天然的lysoPC相比，这些合成的化合物在念珠菌中表现出大大增强的菌丝过渡抑制活性。