N-(5-methylidene-2-oxooxolan-3-yl)acetamide | 1489247-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methylidene-2-oxooxolan-3-yl)acetamide
• CAS: 1489247-69-9
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: VNHQDXBGXYNOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 potassium carbonate 、 gold(I) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-methylidene-2-oxooxolan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含炔氨基酸的金催化环异构化：CN 与 CO 反应性的可控调节

  摘要：

  菲尔：梅德兰，诺埃莉亚·索莱达。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600429

文献信息

• Metal–Ligand Cooperation in the Cycloisomerization of Alkynoic Acids with Indenediide Palladium Pincer Complexes
  作者：Noel Nebra、Julien Monot、Rosie Shaw、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/cs401029x

  日期：2013.12.6

  1a–c are shown to very efficiently catalyze the cycloisomerization of alkynoic acids into alkylidene lactones via metal–ligand cooperation (TON up to 2000). Complexes 1a–c are competent toward a broad range of alkynoic acids, including functionalized and internal ones, and give access to 5- as well as 6- and 7-membered lactones in excellent yields and with very high selectivities.

  茚并二化物钯配合物1a – c通过金属-配体的协同作用非常有效地催化炔酸环化异构化为亚烷基内酯（TON直至2000年）。配合物1a – c具有广泛的链烷酸能力，包括官能化的和内部的，可以以极高的收率和极高的选择性获得5元，6元和7元内酯。