(1-azabicyclo{2.2.2}octane)aluminium hydride | 33959-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1-azabicyclo{2.2.2}octane)aluminium hydride
• 英文别名: quinuclidine adduct of aluminium trihydride；1-azabicyclo[2.2.2]octane alane adduct；mono(quinuclidine) alane；quinuclidine alane adduct；[AlH3(quinuclidine)]；[AlH3(quin)]
• CAS: 33959-83-0
• 化学式: C₇H₁₆AlN
• 分子量: 141.192
• InChiKey: NZYFZHSXZGHJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ni(1,5,9-cyclododecatriene)] 、 (1-azabicyclo{2.2.2}octane)aluminium hydride 以 乙醚 为溶剂， 生成 {(1-azabicyclo{2.2.2}octane)aluminium hydride}(trans,trans,trans-1,5,9-cyclododecatriene)nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  Poerschke, Klaus-Richard; Kleimann, Wolfgang; Tsay, Yi-Hung, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 1267 - 1274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 aluminium hydride 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(1-azabicyclo{2.2.2}octane)aluminium hydride
  参考文献：
  名称：

  Poerschke, Klaus-Richard; Kleimann, Wolfgang; Tsay, Yi-Hung, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 1267 - 1274

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 (1-azabicyclo{2.2.2}octane)aluminium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-4-tert-Butylcyclohexanol 、 3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  没食子碱的路易斯碱加合物对官能团的还原作用

  摘要：

  没食子酸的叔胺和叔膦加合物L·GaH 3（L = Me 3 N，奎尼丁，（C 6 H 11）3 P）还原各种不饱和官能团，其选择性与类似的烷烃加合物不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78218-9

文献信息

• Molecular structures of free quinuclidine and its adducts with metal trihydrides, MH3 (M = B, Al or Ga), studied by gas-phase electron diffraction, X-ray diffraction and quantum chemical calculations
  作者：Derek A. Wann、Frank Blockhuys、Christian Van Alsenoy、Heather E. Robertson、Hans-J?rg Himmel、Christina Y. Tang、Andrew R. Cowley、Anthony J. Downs、David W. H. Rankin

  DOI：10.1039/b701476g

  日期：——

  HC(CH2CH2)3N, has been re-investigated by quantum chemical calculations and by gas-phase electron diffraction (GED). The GED data, together with published rotational constants, have been analysed using the SARACEN method to determine the most reliable structure (rh1) for the gaseous molecule. The structures of two adducts of quinuclidine with group 13 trihydride molecules, MH3 (M = B, Al), have also been determined

  的结构 奎尼丁，HC（CH 2 CH 2）3 N，已经通过量子化学计算和气相进行了重新研究电子衍射（GED）。已使用SARACEN方法分析了GED数据以及已发布的旋转常数，以确定气态分子的最可靠结构（r h1）。两个加合物的结构奎尼丁还通过GED和量子化学计算确定了具有13族三氢化物分子MH 3（M = B，Al）的分子。这些的协调作用氢化物 到 奎尼丁 氮原子进行了研究，并讨论了加合物形成的结构变化和能量学。我们还介绍了奎尼丁硼烷。
• Synthesis and characterisation of tetramethylpiperidinyloxide (TEMPO) complexes of group 13 metal hydrides
  作者：Cameron Jones、Richard P. Rose

  DOI：10.1039/b702641b

  日期：——

  made to prepare low oxidation state group 13 hydride complexes by reacting the metal trihydride–Lewis base adducts, [MH3(quin)] (quin = quinuclidine, M = Al, Ga or In), with reducing or hydrogen abstraction reagents. The 1 : 1 reactions with 2,2′,6,6′-tetramethylpiperidinyl oxide (TEMPO) yield the first structurally characterised nitroxide–group 13 hydride complexes, [MH2(quin)(TEMPO)] (M = Al or Ga)

  尝试通过使三氢化金属-路易斯碱加合物[MH 3（quin）]（quin =奎尼丁，M = Al，Ga或In）与还原剂或氢提取试剂反应来制备低氧化态的13族氢化物配合物。与2,2'，6,6'-四甲基哌啶基氧化物（TEMPO）进行的1：1反应产生第一个结构上表征的硝基氧化物-13族氢化物配合物，[MH 2（quin）（TEMPO）]（M = Al或Ga） 。与[AlH 3（quin）]的2∶1反应得到[AlH（quin）（TEMPO）2 ]，该[AlH 3（quino）（TEMPO）2 ]在结构上也已得到验证。讨论了这些反应的机理。
• Hydride–bromide exchange at an NHC—a new route to brominated alanes and gallanes
  作者：Sean G. Alexander、Marcus L. Cole、Samantha K. Furfari、Marc Kloth

  DOI：10.1039/b821367d

  日期：——

  The reaction of [MH3(Quinuclidine)] (M = Al or Ga) with an air stable dibrominated N-heterocyclic carbene (NHC) affords the hydride–bromide exchange product [MBr2H(NHC)].

  MH3(奎宁环)]（M = Al 或 Ga）与空气中稳定的二溴化 N-杂环碳烯（NHC）反应生成氢化物溴化物交换产物[MBr2H(NHC)]。
• The reversible synthesis of bis(quinuclidine) alane
  作者：David Lacina、James Reilly、John Johnson、James Wegrzyn、Jason Graetz

  DOI：10.1016/j.jallcom.2010.10.010

  日期：2011.9

  method of AlH3 formation is possible using a reversible organometallic synthesis employing catalyzed Al powder, H2, and quinuclidine, or another tertiary amine, as an intermediate step. Additionally, many tertiary amines are known to react directly with AlH3 to form adducts. Previous work indicates that two polymorphs of quinuclidine alane exist, formed using an irreversible process that requires expensive

  摘要 氢化铝是一种众所周知的高重量和体积氢密度的材料，因此是一种有吸引力的储氢化合物；然而，它在室温下是热力学不稳定的，需要 7 × 103 bar 的压力才能从 Al 和 H2 重整氢化物。AlH3 形成的另一种方法是使用可逆有机金属合成，使用催化的铝粉、H2 和奎宁环或另一种叔胺作为中间步骤。此外，已知许多叔胺直接与 反应形成加合物。以前的工作表明，奎宁环铝烷存在两种多晶型物，它们使用不可逆过程形成，该过程需要昂贵的起始材料（例如 LiAlH4）。可逆加合物形成的条件在本文中详述，
• Atwood, Jerry L.; Butz, Kirk W.; Gardiner, Michael G., Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 16, p. 3482 - 3487
  作者：Atwood, Jerry L.、Butz, Kirk W.、Gardiner, Michael G.、Jones, Cameron、Kontsantonis, George A.、Raston, Colin L.、Robinson, Kerry D.

  DOI：——

  日期：——