(2S)-3-<(benzyloxy)amino>-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propionamide | 75624-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-<(benzyloxy)amino>-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propionamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 75624-25-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: XTDHOFRFHKDGFF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-<(benzyloxy)amino>-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propionamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Boc-Dap(NH₂)-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrimidine moieties of bleomycin and epi-bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a074
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(benzyloxy)-2-azetidinone 在 氨 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2S)-3-<(benzyloxy)amino>-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pyrimidine moieties of bleomycin and epi-bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a074

文献信息

• Synthesis of the pyrimidine moieties of bleomycin and epi-bleomycin
  作者：Heihachiro Arai、William K. Hagmann、H. Suguna、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00541a074

  日期：1980.10
• AOYAGI, YOSHIAKI;CHORGHADE, MUKUND S.;PADMAPRIYA, ABEYSINGLE A.;SUGUNA, H+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6291-6298
  作者：AOYAGI, YOSHIAKI、CHORGHADE, MUKUND S.、PADMAPRIYA, ABEYSINGLE A.、SUGUNA, H+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrimidoblamic acid and epipyrimidoblamic acid
  作者：Yoshiaki Aoyagi、Mukund S. Chorghade、Abeysinghe A. Padmapriya、Hosbett Suguna、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00313a016

  日期：1990.12

  The N-protected pyrimidine moieties of bleomycin (pyrimidoblamic acid, 1) and epibleomycin are reported. In addition to a complete description of a synthetic route outlined earlier (Arai, H.; Hagmann, W. K.; Suguna, H.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc 1980, 102,6631), a new route is also presented that provides access to multigram qauantities of pyrimidoblamic acid. Because bleomycin and epibleomycin, which differ only in the orientation of the propionamide substituent, differ significantly in their Cu(II) chelation and DNA cleavage properties, we also prepared an analogue of pyrimidoblamic acid lacking the proprionamide moiety.