(S)-2-Methyl-butyl-isothiocyanat | 4404-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: (S)-2-Methyl-butyl-isothiocyanat
• 英文别名: (2S)-1-isothiocyanato-2-methylbutane
• CAS: 4404-51-7
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: MKWQGOSIKKPMLW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  0.95
• 闪点：
  84-86°C/15mm
• LogP：
  2.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36,S37,S39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyl-isothiocyanat 在 sodium azide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-4-ethyl-4-methyl-1-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酰叠氮化物的光催化活化获得环状 N-三氟甲基脲

  摘要：

  我们报告了使用蓝光/[Ir] 催化的策略将氨基甲酰基叠氮化物温和活化为相应的氮烯，这使得立体定向获得N-三氟甲基咪唑啉酮和苯并咪唑酮成为可能。这些新颖的结构基序被证明是高度稳健的，允许它们的下游多样化。在我们结合计算和实验研究的基础上，我们建议经历电子与激发的金属催化剂的反弹，包括还原引发的氮损失，然后氧化成相应的氨基甲酰基氮烯和随后的 C-H 插入。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-methyl-butyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Methyl-butyl-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  Kjaer,A.; Friis,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 936 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 1239 - 1242
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kjaer,A.; Friis,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 936 - 946
  作者：Kjaer,A.、Friis,P.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Cyclic <i>N</i>-Trifluoromethyl Ureas through Photocatalytic Activation of Carbamoyl Azides
  作者：Samir Bouayad-Gervais、Christian D.-T. Nielsen、Abdurrahman Turksoy、Theresa Sperger、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.2c02004

  日期：2022.4.6

  We report the mild activation of carbamoyl azides to the corresponding nitrenes using a blue light/[Ir]-catalyzed strategy, which enables stereospecific access to N-trifluoromethyl imidazolidinones and benzimidazolones. These novel structural motifs proved to be highly robust, allowing their downstream diversification. On the basis of our combined computational and experimental studies, we propose

  我们报告了使用蓝光/[Ir] 催化的策略将氨基甲酰基叠氮化物温和活化为相应的氮烯，这使得立体定向获得N-三氟甲基咪唑啉酮和苯并咪唑酮成为可能。这些新颖的结构基序被证明是高度稳健的，允许它们的下游多样化。在我们结合计算和实验研究的基础上，我们建议经历电子与激发的金属催化剂的反弹，包括还原引发的氮损失，然后氧化成相应的氨基甲酰基氮烯和随后的 C-H 插入。