Orn(Boc)-NBzl | 849948-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Orn(Boc)-NBzl
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-4-amino-5-(benzylamino)-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 849948-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: CAZJIVGVPNEVRC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Orn(Boc)-NBzl 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-(1-(benzylamino)-5-(2-fluoroacetimidamido)-1-oxopentan-2-yl)-3,5-dimethoxy-2-naphthamide hydrochloride acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SALICYLAMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE SALICYLAMIDE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Provided is a compound or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or metabolite thereof, or a solvate or hydrate of any of the foregoing and a use in treatment of a disease or disorder.

  公开号：

  WO2022148457A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Orn(Boc)-NBzl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SALICYLAMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE SALICYLAMIDE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Provided is a compound or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or metabolite thereof, or a solvate or hydrate of any of the foregoing and a use in treatment of a disease or disorder.

  公开号：

  WO2022148457A1

文献信息

• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR 1 AND/OR 4 SELECTIVE AGONISTS AND ANTAGONISTS<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE 1 ET/OU 4
  申请人：JUVANTIA PHARMA LTD OY

  公开号：WO2005033069A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention relates to (hetero)arylsulfonylamino based peptidomimetics of formula (I), wherein R1, R2, R3, A, B, D, Q, k and n are defined as disclosed, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. Compounds of formula (I) possess high affinity and selectivity for the somatostatin receptor subtypes SSTR1 and/or SSTR4 and can be used for the treatment or diagnosis of diseases or conditions wherein an interaction with SSTR1 and/or SSTR4 is indicated to be useful.

  这项发明涉及基于(杂)芳基磺酰胺的肽类模拟物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、A、B、D、Q、k和n的定义如所披露的，或其药学上可接受的盐或酯。化合物的化学式(I)具有对生长抑素受体亚型SSTR1和/或SSTR4的高亲和力和选择性，并可用于治疗或诊断需要与SSTR1和/或SSTR4相互作用的疾病或病况。
• 可荧光示踪的氨基酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111848544B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明提供了可荧光示踪的氨基酸衍生物及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明提供的氨基酸衍生物主要采用一种可荧光示踪的官能团对氨基酸骨架进行修饰，NBD‑Cl(4‑氯‑7‑硝基‑2,1,3‑苯并氧杂噁二唑)具有低极性、强荧光的特点，以其修饰氨基酸骨架的N端，可用于亚细胞成像，且其相对体积较小，缺乏反应正交性，对生物体自身生化反应干扰小。实施例的结果显示，本发明提供的可荧光示踪的氨基酸衍生物生物活性好，可在体内外进行荧光示踪。
• 小分子PAD4抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN112679535B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供了分子PAD4抑制剂及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明采用两种官能团对氨基酸骨架进行修饰，一种是具有低极性、强荧光特点的NBD‑Cl，以其修饰氨基酸骨架的N端，可用于亚细胞成像，此外，由于其相对体积较小，缺乏反应正交性，对生物体自身生化反应干扰小；另一种是具有肿瘤靶向性的PBA，可以通过识别糖蛋白的顺式二醇单元与细胞膜结合，这种PBA/顺式二醇相互作用，还可以通过调节pH值或加入竞争分子来调控形成的动态共价键，实现可控的自组装系统。本发明的小分子PAD4抑制剂具有良好口服活性，且对小鼠肿瘤生长和转移具有抑制作用，同时对大鼠动脉血栓具有治疗作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of new peptide-based ureas and thioureas as potential antagonists of the thrombin receptor PAR1
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Ángel M. Valdivielso、Ioannis Pappos、M. Teresa García-López、Nikos E. Tsopanoglou、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.015

  日期：2012.12

  By applying a diversity oriented synthesis strategy for the search of new antagonists of the thrombin receptor PAR1, a series of peptide-based ureas and thioureas, including analogues of the PAR1 reference antagonist RWJ-58259, has been designed and synthesized. The general synthetic scheme involves reduction of basic amino acid-derived amino nitriles by hydrogen transfer from hydrazine monohydrate

  通过应用面向多样性的合成策略寻找凝血酶受体PAR1的新拮抗剂，已设计并合成了一系列基于肽的脲和硫脲，包括PAR1参考拮抗剂RWJ-58259的类似物。一般的合成方案包括在阮内镍的存在下通过从肼一水合物中转移氢来还原碱性氨基酸衍生的氨基腈，然后与各种异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，并除去保护基。所有新化合物均已被评估为由PAR1激动剂SFLLRN诱导的人血小板聚集抑制剂。一些受保护的基于肽的脲显示出显着的拮抗剂活性。
• A study on the induction of stereoselectivity in the Strecker synthesis of basic amino acid-derived α-amino nitriles
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.009

  日期：2012.8

  Diverse basic amino acid-derived alpha-amino nitriles have been synthesized via a modified Strecker reaction, using TMSCN as the cyanide source. It has been found that this synthesis is a slow thermodynamically controlled reaction, where it was difficult to induce stereocontrol. Moderate selectivity was induced by thermodynamic control of the reaction in MeOH. The absolute configuration at the stereogenic center generated was assigned by chemical correlation with 2-oxopiperazine derivatives. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.