methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 120489-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 120489-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: YQFXKCXDBSIWJM-LELVVPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetylamino-6-benzyloxymethyl-5-methanesulfonyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid 生成 methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TOMIC, SRDANKA;LJEVAKOVIC, DURDICA;TOMASIC, JELKA, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 222-227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective pivaloylation of 2-acetamido-2-deoxy sugars
  作者：Đurđica Ljevaković、Srdanka Tomić、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84003-5

  日期：1988.11

  Selective pivaloylation of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, its methyl alpha- and beta-glycosides, and the methyl alpha-glycoside of N-acetyl-D-muramic acid under various conditions has been studied. The structures of the products were established by 1H-n.m.r. spectroscopy and acetylation. The orders of acylation, HO-6 greater than HO-3 greater than HO-1 greater than HO-4 for 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose

  已经研究了在各种条件下2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，其甲基α-和β-糖苷以及N-乙酰基-D-山梨酸的甲基α-糖苷的选择性聚乙烯醇化。通过1H-nmr光谱和乙酰化确定产物的结构。酰化的顺序是：对于2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，HO-6大于HO-3大于HO-1大于HO-1，对于HO2大于HO-4大于HO-3。建立了它的甲基糖苷。2-乙酰氨基-2-脱氧-3,6-二-O-新戊酰-吡喃葡萄糖苷和2-乙酰氨基-2-脱氧-1,3,4,6-四-O-新戊酰甲基-D-吡喃葡萄糖被兔血清酯酶水解。
• Stereoselective hydrolysis of radiolabelled O-pivaloyl derivatives of methyl 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84075-3

  日期：1989.6