2,4,6-trimethylphenoxyacetyl chloride | 20509-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenoxyacetyl chloride
• 英文别名: (2,4,6-Trimethyl-phenoxy)-acetylchlorid；2-(2,4,6-Trimethylphenoxy)acetyl chloride
• CAS: 20509-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BEKLBGBWKUDCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62.5 °C
• 沸点：
  139 °C(Press: 12.00 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenoxyacetyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 R,S-2-(2-(mesityloxy)acetamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  胺的苯氧基乙酰衍生物的合成和抗惊厥活性，包括氨基烷醇和氨基酸†

  摘要：

  作为我们小组对胺的二取代和三取代苯氧基烷基和苯氧基乙酰衍生物的研究的延续，通过多步化学合成制备了一系列17种新的苯氧基乙酰胺。获得的化合物在酰胺组分方面有所不同，例如引入了氨基烷醇或（未）修饰的氨基酸部分。所选产品的结构通过晶体学方法确认。所有 17 种化合物都是在腹膜内给药后对小鼠的潜在抗惊厥活性（MES、6 Hz 和/或 scMET 测试）和神经毒性（旋转棒）进行初步筛选的主题，而随后在其他模型（例如MES 和旋转棒）中检查了几种活性化合物– 大鼠、po或ip，海马引火——老鼠，ip）。最后，对几种活性化合物进行了安全性研究（星形胶质细胞的细胞毒性和细胞增殖测定、代谢稳定性评估、致突变性评估），包括最有希望的一种（R -（-）-2-（2,6-二甲基苯氧基）-N -(1-羟基丙-2-基)乙酰胺，MES ED 50 = 12.00 mg/kg bw，大鼠，口服)。

  DOI：

  10.1039/c8md00430g
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-三甲基苯氧基)-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2,4,6-trimethylphenoxyacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Basic amides of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic, 2,4,6-trimethylphenoxyacetic and 4-bromo-3,5-dimethylphenoxyacetic acid and some related compounds; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  甲酯类化合物 II 的反应与 2,4,5-三氯苯氧乙酸 (Ia)、2,4,6-三甲基苯氧乙酸 (Ib) 和 4-溴-3,5-二甲基苯氧乙酸 (Ic) 在沸腾的乙醇中与 2-二乙胺基乙胺、2-吗啉基乙胺、3-吗啉基丙胺、1-甲基哌嗪、3-(4-甲基哌嗪基)丙胺、3-[4-(2-甲苯基)哌嗪]丙胺和 1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪的反应产生了基本酰胺 Va-XIc，这些酰胺以盐酸盐的形式分离出来。酸氯化物 IVa 和 IVb 与 1,4-双(2-羟乙基)哌嗪和 1,4-双(3-羟丙基)哌嗪在二甲基甲酰胺中的反应直接产生了双酯的二盐酸盐 XIIab 和 XIIIab。制备的化合物仅具有微弱的中枢神经系统效应（主要是抑制性的）；它们具有局部麻醉、轻度降压（其中一些为肾上腺素受体拮抗剂）、抗心律失常和外周血管扩张活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831089

文献信息

• Marona, Henryk; Gunia, Agnieszka; Sloczyska, Karolina, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 5, p. 571 - 578
  作者：Marona, Henryk、Gunia, Agnieszka、Sloczyska, Karolina、Rapacz, Anna、Filipek, Barbara、Cegla, Marek、Opoka, Wlodzimierz

  DOI：——

  日期：——
• VALENTA, V.;NEMEC, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1089-1096
  作者：VALENTA, V.、NEMEC, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——