11,20-dioxo-pregna-3,5-dien-3-yl acetate | 38368-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11,20-dioxo-pregna-3,5-dien-3-yl acetate
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-11-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；3-acetoxypregna-3,5-diene-11,20-dione；3β-Acetoxypregna-3,5-dien-11,20-dion；3-Acetoxypregna-3,5-dien-11,20-dion
• CAS: 38368-22-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: RPEQYHYIHQIOGU-RMVISOFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,20-dioxo-pregna-3,5-dien-3-yl acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 3 A molecular sieve 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 mercury(II) oxide 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 11,19-Oxidopregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Brachet-Cota, Adriana L.; Burton, Gerardo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 5, p. 711 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 11,20-dioxo-pregna-3,5-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从表儿茶素分子模拟中推断，11-β-羟基固醇可能是线粒体生物发生的内源性刺激物。

  摘要：

  当前，对鉴定线粒体生物发生（MB）的内源性（即生理性）刺激物，特别是可能介导运动作用的刺激物，引起了极大的兴趣。据报道，可可黄烷醇（表儿茶素和儿茶素）的分子大小与固醇和表儿茶素的分子高度相似，据称它们可以激活细胞表面受体，从而刺激内皮和骨骼肌细胞中的MB刺激，从而转化为增强的运动能力。因此，我们假设，表儿茶素可能是尚不知道的能够刺激MB的固醇的结构模拟物。我们开发了一种新的合成方法，以获得对映体纯的（-）-表儿茶素和（+）-表儿茶素制剂。应用空间分析和分子建模，我们发现表儿茶素的两个亚型（-）和（+），具有与11-β-羟基孕烯醇酮（一种没有先前描述的生物活性的固醇）相似的结构。正如在内皮细胞和肌肉细胞原代培养物中进行的概念验证研究中所报道的那样，11-β-羟基孕烯醇酮是最有效的MB诱导剂之一，因为可以在飞沫水平检测到显着的活性。（-）/（+）-表儿茶素同工型和诱导MB的相对效能与其对11-

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2019.104540

文献信息

• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Synthesis of the 11-oxygenated cholesterols and derivatives
  作者：J.J. Schneider

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80108-x

  日期：1972.1

  The Woodward (Grignard) synthesis of cholestanol has been extended to the preparation of cholesterol and related stenols by employing a Δ5-3β-ol precursor, masking the 5,6-double bond of the Grignard product by epoxidation, eliminating the hydroxyl group at C-20 via the olefin, and regenerating the Δ5-Sβ-ol system. This method has been used to prepare 11-ketocholesterol for the first time and, from

  伍德沃德（格利雅）胆甾烷醇的合成一直延伸胆固醇的制备和通过采用相关Δstenols 5 -3β醇前体，掩蔽由环氧化格利雅产品的5,6-双键，消除在羟基C-20通过烯烃，并再生Δ 5 -Sβ醇系统。该方法首次用于制备11-酮胆固醇，并由此制备11-羟基胆固醇，11-酮和11β-羟基胆固醇烯酮和一些相关化合物。
• Apsimon, John W.; Badripersaud, Satyanand; Buccini, John A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2703 - 2708
  作者：Apsimon, John W.、Badripersaud, Satyanand、Buccini, John A.、Eenkhoorn, Joop

  DOI：——

  日期：——