3-(tert-butyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrazole | 1616860-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1616860-15-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂Si
• 分子量: 304.551
• InChiKey: BKFOHPLVTWGVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-(triisopropylsilyl)hepta-4,6-diyn-3-one 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3-(tert-butyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c