methyl (Z)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate | 71985-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate
• CAS: 71985-47-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: FQGFWOCKPYKRHR-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 异喹啉，2-乙酰基-4-乙基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Assessment of the active-site requirements of 5-aminolevulinic acid dehydratase: evaluation of substrate and product analogs as competitive inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a041
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(trimethylsiloxy)cyclopropancarbonsaeure-methylester 、 碘代三甲硅烷 生成 methyl (Z)-4-trimethylsilyloxypent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  REISSIG, H. -U., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 33, 3943-3946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel rearrangement leading to methoxycarbonylmethylated silyl enol ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98693-3

  日期：1985.1

  Methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates rearrange smoothly and quantitatively to the corresponding silyl enol ethers (3) by addition of a catalytical amount of iodo trimethylsilane. Scope and limitation of this novel process as well as the synthesis of the electron rich diene (10a) are described.

  通过加入催化量的碘代三甲基硅烷，将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平稳而定量地重排为相应的甲硅烷基烯醇醚（3）。描述了该新颖方法的范围和局限性以及富电子二烯（10a）的合成。
• Facile Synthesis of a “Ready to Use” Precursor of Porphobilinogen and Its Amino Acid Derivatives
  作者：Carole Pissot Soldermann、Ramakrishnan Vallinayagam、Manuel Tzouros、Reinhard Neier

  DOI：10.1021/jo702319n

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A practical synthesis of porphobilinogen based on the biosynthetic mechanism is described. The crossed Mukayiama. aldol reaction is the key step creating the central carbon-carbon bond between the two protected forms of 5-aminolevulinic acids. The optimized sequence gives a crystalline, storable precursor, which can be transformed in high yield into porphobilinogen and bioconjugates thereof. The enzymatic hydrolysis of the precursor produces porphobilinogen in quantitative yield.