N-o-toluoyl-glycine ethyl ester | 78973-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-toluoyl-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-o-Toluoyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-[(2-methylbenzoyl)amino]acetate
• CAS: 78973-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01212367
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MIIZZUHLJIENLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-toluoyl-glycine ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Substituents Effect on the Erlenmeyer−Plöchl Reaction: Understanding an Observed Process Reaction Time

  摘要：

  A systematic study on hippuric acid substituents was performed in order to better understand the influence of stereoelectronic factors on the Erlenmeyer reaction rate. In addition, two reaction systems were evaluated: Hunig's base solvent free conditions and catalytic sodium acetate in 2-methyl-THF. The effect on reaction rate of electron withdrawing and electron donating groups are reported. Specifically, the study led to the conclusion that stereoelectronic factors have significant influence in one of our key Erlenmeyer reaction by affecting its reaction rate.

  DOI：

  10.1021/op100032s
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-o-toluoyl-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.

  摘要：

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2045

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Hippuric Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：Samuel C. Conway、Robert B. Perni

  DOI：10.1080/00397919808006857

  日期：1998.5

  Abstract A rapid, one-pot procedure is described for the preparation of the ethyl esters of a number of ring-substituted N-benzoyl glycine (hippuric acid) derivatives from readily-available starting materials.

  摘要 描述了一种快速、一锅法，用于从容易获得的起始材料制备许多环取代的 N-苯甲酰基甘氨酸（马尿酸）衍生物的乙酯。
• Palladium(II)-Catalyzed<i>ortho</i>-CH Arylation/Alkylation of<i>N</i>-Benzoyl α-Amino Ester Derivatives
  作者：Luis C. Misal Castro、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/chem.201304978

  日期：2014.4.14

  The palladium‐catalyzed arylation/alkylation of ortho‐CH bonds in N‐benzoyl α‐amino ester derivatives is described. In such a system both the NH‐amido and the CO2R groups in the α‐amino ester moieties play a role in successful CH activation/CC bond formation using iodoaryl coupling partners. A wide variety of functional groups and electron‐rich/deficient iodoarenes are tolerated. The yields obtained

  的钯-催化的芳基化/烷基化邻-C  H键ñ -苯甲酰基α氨基酯衍生物进行说明。在这样的系统既NH-酰氨基和CO 2中的α氨基酯部分的R基团发挥成功℃的作用 ħ激活/ C 使用碘代芳基偶联配偶C键的形成。可以容忍各种各样的官能团和富电子/缺碘的碘代芳烃。获得的产率为20至95％。
• Singh, Kumar K; Singh, Radhey M, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 232 - 235
  作者：Singh, Kumar K、Singh, Radhey M

  DOI：——

  日期：——
• Ruegheimer; Fehlhaber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 74
  作者：Ruegheimer、Fehlhaber

  DOI：——

  日期：——
• Singh Kumar K., Singh Radhey M., Indian. J. Chem. B, 33 (1994) N 3, S 232-235
  作者：Singh Kumar K., Singh Radhey M.

  DOI：——

  日期：——