1,4-bis(3,5-dimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 1416169-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-dimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• CAS: 1416169-76-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BWPRRUDTDQOHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-dimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne 在 [Cu(OH)(IPr)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(1E,3E)-1,4-bis(3,5-dimethoxyphenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1,3-二炔和烯炔的立体选择性加氢

  摘要：

  已经开发了用空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物[IPrCuOH]进行1,3-二炔的立体选择性氢化。取决于其取代方式，以立体选择的方式获得相应的产物1,3-二烯：二芳基-二炔产生E，E -1,3-二烯，而二烷基-二炔转化为相应的Z，Z -1 ，3-二烯。烯炔的氢化和氘化实验表明，这些是二炔氢化中有效的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.029
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 四甲基乙二胺 、 铜 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,4-bis(3,5-dimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1,3-二炔和烯炔的立体选择性加氢

  摘要：

  已经开发了用空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物[IPrCuOH]进行1,3-二炔的立体选择性氢化。取决于其取代方式，以立体选择的方式获得相应的产物1,3-二烯：二芳基-二炔产生E，E -1,3-二烯，而二烷基-二炔转化为相应的Z，Z -1 ，3-二烯。烯炔的氢化和氘化实验表明，这些是二炔氢化中有效的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.029

文献信息

• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。
• Synthesis of 8-carbo substituted 2-(trifluoromethyl)-4H-furo[2,3-h]chromen-4-ones and their thienoangelicin derivatives
  作者：Temitope O. Olomola、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109395

  日期：2020.1

  spectroscopic techniques, and confirmed by single X-ray crystal structures of 8-(3-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one (2b) and 2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-5H-furo[2,3-h]thieno[2,3-c]chromen-5-one (3a). The highlight of this investigation is the conversion of 2-(trifluoromethyl)–substituted 4H-furo[2,3-h]chromen-4-ones into trifluoromethyl–substituted thienoangelicin analogues

  串联Sonogashira交叉偶联7-羟基-8-碘-2-（三氟甲基）铬-4--4-异环末端乙炔，得到8-碳取代的2-（三氟甲基）-4 H-呋喃[2,3] - ħ ]苯并吡喃-4-酮2A -我。后者在三乙胺的存在下与巯基乙酸甲酯反应，得到相应的7,8-二氢-5 H-呋喃[2,3- h ] thieno [2,3 - c ] chromen-5-one衍生物3a – i。使用NMR（1 H-，13 C和19F-），红外光谱和质谱技术，并通过8-（3-氟苯基）-2-（三氟甲基）-4 H-呋喃[2,3- h ] chromen-4-one的单X射线晶体结构证实（2b）和2-苯基-7-（三氟甲基）-7,8-二氢-5 H-呋喃[2,3- h ] thieno [2,3 - c ] chromen-5-one（3a）。这项研究的重点是将2-（三氟甲基）取代的4 H -furo [2,3 - h ] ch
• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.
• The Inorganic Ligand‐Supported Copper Catalyst Catalyzing Alkyne Coupling Reactions
  作者：Mengjie Deng、Ya Xie、Junting Zhou、Da Shi、Sheng Han、Linke Wu、Han Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202301238

  日期：2024.6.3

  Glaser‐coupled synthesized 1,3‐diyne can participate in the generation of conjugated polymers and is now widely used in organic and polymer synthesis. Currently, the catalysts in coupling are mostly based on the complexation of noble metals with complex organic ligands, which inevitably increases the research cost and storage difficulty. However, polymetallic oxides (POMs), with acidic and redox properties, can be used as excellent inorganic ligands with low cost and easy storage. In this work, we have synthesized copper catalysts 1, (NH4)4[CuMo6O18(OH)6] with polymetallic oxides as inorganic ligands in a facile way and applied them in the coupling of alkynes to obtain (non)symmetrical conjugated 1,3‐diynes in high yields without bases, finally proposing a reasonable reaction path. In addition, the catalyst showed good tolerance to a variety of different groups, further demonstrating its excellent catalytic activity. It is worth mentioning that the catalyst maintained its good structure and activity after six cycles, demonstrating its promising potential for industrial applications. Thus, this paper provides a new strategy for the preparation of (un)symmetrical diynes using polymetallic oxides of Cu as catalysts, and also demonstrates the potential of multi‐acid catalysts for organocatalytic applications.